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理论有机化学湖第七章饱和碳原子上的亲核取代反应
第七章 饱和碳原子上的 亲核取代反应 第七章 亲核取代反应 §1 亲核取代反应的SN1和SN2历程 - X -- OH -- R3CX R3C + R3COH SN1反应的特征 动力学： 一级反应 V=k[RX] 立体化学： 产物是外消旋体 dl- 中间体： 碳正离子 R3C+ 能量变化： 两个能垒 ΔE1+ΔE2 OH-- R - X-- RCH2X HO C X RCH2OH H H SN2 反应的特征 动力学： 二级反应 V=k[RX][-OH] 立体化学： 产物构型反转 R L 中间体： 只有过渡态 HO C X 能量变化： 一个能垒 ΔE §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 RL 分子 §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 RL Rδ+ || Lδ- 分子 溶剂介入分子 §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 RL Rδ+ || Lδ- R+ || L- 分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 RL Rδ+ || Lδ- R+ || L- R+ + L- 分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 自由离子 §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 RL Rδ+ || Lδ- R+ || L- R+ + L- 分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 自由离子 X- RX SN2 构型反转 §２ 溶剂化离子对学说 反应是一个连续的过程，SN1和SN2是其中两种极端情况。 RL Rδ+ || Lδ- R+ || L- R+ + L- 分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 自由离子 X- X- RX
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