2018_2019版高中化学第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯的结构和性质学案新人教版.docVIP

PAGE PAGE 1 第2课时　苯的结构和性质 一、苯的分子结构 (1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。 (2)研究表明： ①苯分子为平面正六边形结构。 ②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 ③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。 例1　苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　) A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 答案　D 解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。 例2　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是(　　) A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D. 答案　A 解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。 思维启迪——有机物共面问题的解题规律 (1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。 二、苯的性质 1．物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 ②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 ①溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为 。 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 ＋HNO3(浓)eq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)) ＋H2O。 (3)加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为 。 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水 例3　(2017·邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是(　　) A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案　D 解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。 思维启迪 (1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。 (2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 例4　(2017·南平高一检测)下列实验能获得成功的是(　　) A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯 答案　A 解析　A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。 例5　(2017·鹰潭高一检测)下列实验能获得成功的是(　　) A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水 答案　D 解析　苯与液溴在Fe