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农药合成第四章稳杀菌剂

第四章 杀菌剂(Fungicid) 第一节 概述 一、定义 凡是能够杀死或抑制植物病源微生物(如真菌、细菌、病毒)而又不致于造成植物严重损伤的化学物质。 二、发展概况 最早广泛使用的有机杀菌剂——二硫代氨基甲酸酯类,如: 第一节 概述 三、杀菌剂的分类 1. 按化学组成和分子结构划分 无机杀菌剂: 有机杀菌剂:二硫代氨基甲酸酯类、丁烯酰胺类、苯并咪唑类、三唑类等 第一节 概述 第二节 非内吸性杀菌剂 一、二硫代氨基甲酸衍生物 第二节 非内吸性杀菌剂 1. 福美类 第二节 非内吸性杀菌剂 (2)福美双: 第二节 非内吸性杀菌剂 第二节 非内吸性杀菌剂 (1)代森锰锌: 第二节 非内吸性杀菌剂 二、二甲酰亚胺类 第二节 非内吸性杀菌剂 (2)抑菌利: 第二节 非内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 一、丁烯酰胺衍生物 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 拌种灵: 第三节 内吸性杀菌剂 二、酰苯胺类 如甲霜灵: (R)型,以L-乳酸甲酯与对甲苯磺酰氯反应,再与二甲苯胺反应,最后酰化即得。 第三节 内吸性杀菌剂 三、苯并咪唑类衍生物 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 ( 2)石灰氮(氰胺化钙)法 第三节 内吸性杀菌剂 3. 甲基硫菌灵 第三节 内吸性杀菌剂 四、三唑类衍生物 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 (2)N-不饱和取代衍生物 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 合成方法: (1)重要中间体的合成: (ⅰ)三唑: 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 第三节 内吸性杀菌剂 (ⅳ)唑酮: 第三节 内吸性杀菌剂 (2)三唑酮 第三节 内吸性杀菌剂 b. 由唑酮反应得: 第三节 内吸性杀菌剂 (3)多效唑: 第三节 内吸性杀菌剂 (4)戊环唑: 五、其它类杀菌剂 2. 甲氧基丙烯酸酯类 如苯氧菌胺的合成: 五、其它类杀菌剂 思考题 思考题 思考题 *a. 由经醚酮反应制得: 1. 氨基甲酸酯类——乙霉威 3. 二唑类——抑霉唑 1.以适当的原料合成下列物质: * * 2. 按杀菌剂的使用方式分类 根据药剂的使用方式进行划分:如叶面喷洒剂、种子处理剂、土壤处理剂、保护剂、烟雾熏蒸剂等 3. 按杀菌剂的作用方式分类 内吸性杀菌剂、非内吸性杀菌剂、保护性杀菌剂、治疗性杀菌剂、铲除性杀菌剂等 从结构上又可分为福美类和代森类 反应通式: (1)福美锌: 2. 代森类 反应通式: (2)代森硫: (1)如纹枯利: 三、多氯烷硫基二甲酰亚胺类,如克菌丹: 四、含氯苯衍生物类,如百菌清: 基本骨架: 例萎莠灵: 或 酰苯胺基本骨架: 如: 高效甲霜灵: 基本骨架: 1. 麦穗宁: *2. 多菌灵: ( 1 )硫脲法 中间体氯甲酸甲酯的合成: 三种形式的衍生物: 在第一类中,由于N-取代的原子或基团种类的不同,又可分为五小类: (1)N-饱和烷基取代衍生物: (3)N-O-取代衍生物 (4)N-N-取代衍生物 (5)N-P-取代衍生物 NH3 ( ⅱ )片呐酮: ( ⅲ )氯代片呐酮:

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