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- 2019-01-13 发布于福建
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高三化学家分教复习
卓越个性化教学讲义
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卓越个性化教案 GFJW0901
学生姓名 冯健维 年级 高二 授课时间 5-24 教师姓名 雷春燕 课时 2
课 题
羧酸和酯
教学目标
羧酸和酯的性质及化学性质上的异同
重 点
常见羧酸的化学性质以及羧酸的通性
难 点
常见羧酸的化学性质以及羧酸的通性
作业
一、烃的羰基衍生物比较
物质
结构简式
羰基稳定性
与H2
加成
其他性质
乙醛
CH3CHO
易断裂
能
醛基中C—H键易被氧化
乙酸
CH3COOH
难断裂
不能
羧基中C—O键易断裂
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
难断裂
不能
酯链中C—O键易断裂
二、羧酸与醇发生酯化反应的规律是什么?酯化反应的类型有哪些?
1.酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。
浓硫酸△+H2O
浓硫酸
△
2.酯化反应的类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
CH3COOH+C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2
浓硫酸
△
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
+2C2H5OH浓硫酸△+2H2O
浓硫酸
△
(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应
+2CH3COOH浓硫酸△+2H2O
浓硫酸
△
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如:
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如:
特别提醒 ①所有的酯化反应,条件均为浓H2SO4、加热。
②利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
③在形成环酯时,酯基中,只有一个O参与成环。
三、乙酸乙酯的制备实验
1.反应原料:乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。
2.反应原理:CH3COOH+C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
△
3.反应装置:如图。
4.实验方法:在一支试管里先加入3 mL乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸,按图装好,用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。停止加热,取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到果香气味。
5.注意事项:
(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°,主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度,以利于分层析出。
(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响
(1)温度不同,反应类型和产物不同
如乙醇的脱水反应:乙醇与浓H2SO4共热至170℃,主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用
eq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑+H2O
若将温度调至140℃,却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚
如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合,常温下主要发生中和反应:
2HCOOH+Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu+2H2O
而加热煮沸则主要发生氧化还原反应:
HCOOH+2Cu(OH)2eq \o(――→,\s\up7(△))Cu2O↓+CO2↑+3H2O
(2)溶剂不同,反应类型和产物不同
如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇,但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
CH3—CH2—Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△ ))CH3—CH2—OH+NaBr
+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O
(3)催化剂不同,反应进行的方向不同
如:
CH3COOH+C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2
浓硫酸
△
CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△CH3COOH+C2H5
浓硫酸
△
(4)酸碱性不同,其水解程度
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