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辅导六醛酸英酯二s
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辅导六 –醛酸酯(二)与综合
典型例题
例1.某醛的结构简式为:(CH3)2C===CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中醛基的方法是__________________________________________________
______________________________________,化学方程式为___________________________。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是______________________________________________
______________________________________,反应的化学方程式为_____________________。
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?
答:___________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
【答案】(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明分子中存在醛基。
△(CH3)2C﹦CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+3NH3+(CH3)2C﹦CHCH2CH2COONH4+H
△
(2)在加银氨溶液氧化-CHO后,调节pH至中性再加入溴水,看是否褪色。
(CH3)2C﹦CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2
(3)由于溴水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,溴水能与碱反应,应先加酸酸化后再检验双键。
【点拨】当一个分子中既有醛基又有碳碳双键时,不能用强氧化性的溴水或酸化的高锰酸钾溶液检验醛基。因碳碳双键和醛基都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化,碳碳双键与溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应,醛基与溴水中的次溴酸发生氧化反应。应该用弱氧化剂氧化法,如银镜反应或加新制的Cu(OH)2溶液煮沸法检验醛基。 用足量的弱氧化剂氧化醛基后可用溴水检验碳碳双键。
【例题2】已知,两种醛在碱性条件下有如下反应:
(—R’、—R’’均为烃基)
有机物D可由A、B制取:
其中:
① 有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料,分子式为C14H18O。
② 经核磁共振氢谱(PMR)测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基。
③ 在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应,反应后的产物与B是同分异构体。
请回答:
(1)A的分子式是
(2)反应②的化学方程式是 ;
反应类型是 。
(3)C分子中官能团的结构简式是 。
(4)C、D分别可以进行下列转化:
其中,丙是由一个甲分子形成的环状化合物,丁是一种高分子化合物。
丙的结构简式是 ;
乙→丁反应的化学方程式是 。
(5)
是C的一类同分异构体(—R为烃基),其中只
是—R含有两个甲基,其余部分均相同的同分异构体共有 种。
答案:
1. (1)C7H6O
(2)
消去反应
(3)
(4)
(5) 4
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