第2章烷烃alk木ane.ppt

第二章 烷烃（alkane） 本章重点讲解 1. 烷烃的命名—— 掌握 2. 烷烃的结构——理解 3. 烷烃的物理性质——了解 4. 烷烃的化学性质——理解 2.1 同系列和同分异构现象 结构通式： CnH2n+2 CH4 C2H6 C3H8 2.2 烷烃的命名 碳原子和氢原子的分类 2.2 烷烃的命名 2. 烷烃的命名 2）系统命名（IUPAC命名法） 2）系统命名（IUPAC命名法） c. 取代基距两端位号相同时，优先基团置后。 d. 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。 例题4 2.3 烷烃的结构 2.烷烃的构象 2） 正丁烷的构象 能否写出以下两个化合物的稳定构象？ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2I 2.4 物理性质 外 观： 状态， 颜色， 气味 物理常数： 沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 折光率(n) 旋光度[α]λ 密度（D） 溶解度 偶极矩（μ） μ=qd 光谱特征 1. 熔点: 1. 熔点: 2.5 化学性质 总体特点：化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键的键能较大，极性较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。 2.5.1卤代反应 2.5.1卤代反应 3）氯代、溴代反应的取向 2.5.1卤代反应 2.5.1卤代反应 不同氢的反应活性与游离基的稳定性有关 2.5.2 燃烧反应 [ 讨 论 题 ] （1）将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼式表示其优势构象。 （2）下列哪一对化合物是等同的？（C-C单键可以自由旋转） 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂. 偶极矩均为0。 2 1 烷烃熔点的特点: （1） 随相对分子质量增大 而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷烃，支链增多，熔点下降。 偶数碳 奇数碳 2. 沸点: 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点: （1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 （3）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近） 1、2 第一个班： 讲完后尚余15分钟。 存在的问题： 《次序规则》只讲了两遍，还有大约一半的同学不懂。讲完第一遍只有2、3个同学懂了，再讲一遍，大概有一半的同学懂了，这是应该继续讲第三遍，让绝大部分的同学都懂。关键在于没有讲清楚“基团的优先次序比较，首先是比较基团的第一个原子，如果第一个原子不同，那么就可以根据它们的原子序数判断它们的优先次序了。 另外，最后没有总结，应该将命名及《次序规则》总结一下。 第二班： 讲完后尚余20分钟。 存在的问题： 备课时没有预讲一遍，导致上课出现记忆不清的问题，今后每次备课时都必须要预讲一遍。 改进了的地方： 《次序规则》讲的比第一个班要好，原因是从第一个例子开始就明确强调了“首先要比较基团的第一个原子，如果第一个原子不同，就直接根据原子序数大小比较它们的优先次序，第一原子的优先次序就是整个基团的优先次序。 第二个班讲第一遍的时候，已有一半左右的同学懂了，讲两遍以后就基本全懂了。这是以前从未遇到过的。 回顾 CH CH3 CH3 CH3 C O CH CH3 OH CH CH3 Cl CH CH3 CH3 CH3 C O CH CH3 OH CH CH3 Cl 2.5.1卤代反应 1) 氯代 2）反应机理 亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所经历的每一步过程。 反应经历了游离基活性中间体。游离基取代反应。 链传递 链终止 链引发 产生游离基 产生甲基游离基 产生新的氯游离基 游离基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止 整个反应经历三个阶段：链引发、链传递、链终止。 此游离基反应也称链锁反应或链反应。 1oH与2oH被取代的概率为: 6?2 氢的相对反应活性： 1oH:2oH = (45/6) : (55/2 ) = 1 : 3.8 例 1 例 2 1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1 氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5 溴代反应三种氢的活性：1°H