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PAGE 专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】 (2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8eq \o(――→,\s\up7(反应1))Xeq \o(――→,\s\up7(反应2))Yeq \o(――→,\s\up7(反应3))试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨　(1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1-萘酚中酚羟基反应生成1-萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成ClCH2CH===CH2的流程图如下： CH3CH2CH3eq \o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光照)) eq \o(――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△)) CH2===CHCH3eq \o(――→,\s\up7(一定条件下),\s\do5(Cl2))ClCH2CH===CH2，由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))CH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D的分子式为C10H8O，又知芳香族化合物D可发生银镜反应，故确定含有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，且均与NaHCO3溶液反应放出CO2，可确定E为CH3COOH，又由F芳环上的一硝基代物只有一种，故F为结合D的分子式可确定D的结构简式为由F的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，所以由F生成一硝化产物的化学方程式为 eq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△)) 答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键　(2)氧化反应　(3)C16H21O2N (4)Cl2、光照　 eq \o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O 取代反应　　 【归纳总结】 1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HX),\s\do5(一定条件))卤代烃eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路线 CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(X2)) eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))。 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中官能团