带有远端双键的取代碘苯的合成-武汉工程大学学报.PDF

第39 卷第1期 武 汉 工 程 大 学 学 报 Vol.39 No. 1 第1期 2017 年2 月 Journal of Wuhan Institute of Technology Feb. 2017 文章编号：1674 - 2869 （2017 ）01 - 0001 - 04 带有远端双键的取代碘苯的合成 * 董志兵 ，高 帆，操 强，王 敏，刘 方，王稼伟 武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430074 摘 要：由于1- （3- 烯- 丁基）-2- 碘苯类衍生物在有机合成中具有重要的应用价值，但此类化合物的价格昂 贵，或者没有被商业化，且其合成方法鲜见文献报道. 报道了一种通用的制备带有远端双键的取代碘苯 ［1- （3- 烯- 丁基）-2- 碘苯类衍生物］的合成方法：用烯丙基溴格氏试剂对溴苄进行交叉偶联，或者对芳香醛 进行加成，所得的产物产率高，易分离，生成的1- （3- 烯- 丁基）-2- 碘苯类化合物也可以进一步被修饰. 本方 法简单，方便快捷，也可以用于这些目标化合物的大量制备中，为这类远端双键取代碘苯化合物的合成提 供一条重要的参考途径. 关键词：碘苯；远端双键；合成 中图分类号：O621 文献标识码：A doi ：10. 3969/j. issn. 1674⁃2869. 2017. 01. 001 Synthesis of Iodobenzenes with a Remote Double Bond * DONGZhibing ，GAOFan，CAOQiang，WANGMin，LIUFang，WANGJiawei School of Chemistry and Environmental Engineering ，Wuhan Institute of Technology ，Wuhan 430074 ，China Abstract ：The derivatives of 1-butyl-3-enyl-2-iodo-benzene are very important in organic synthesis ，but they are rarely reported in literatures because they are expensive or not commercialized. Hereby ，we proposed a facile and general synthetic method for the iodobenzenes with a remote double bond （derivatives of 1-butyl-3-enyl-2-iodo-benzene ）. By using allylbromide maganesium reagent as the starting materials ，coupling to 2-iodobenzyl bromides or addition to 2-iodobenzaldehyde ，a series of iodobenzenes with a remote double bond were synthesized. The final products can be easily synthesized with high yield and without further purification. This method could be applied to the scaled-up synthesis ，showing its practical value to prepare the target molecules. Keywords ：iodobenzene ；rem