邻叔丁不基对苯二酚.pptVIP

* 浙江工业大学化学实验教学中心 强根荣 网址： 邻叔丁基对苯二酚的制备 基础化学实验（Ⅱ） 一、实验目的 1．学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。 2．练习机械搅拌、滴加等实验操作 3. 巩固重结晶操作 邻叔丁基对苯二酚的制备 二、实验原理 TBHQ的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ。 （主产物TBHQ） （副产物DTBHQ） 邻叔丁基对苯二酚的制备 如何减少副产物DTBHQ的生成？ ----反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量. 邻叔丁基对苯二酚的制备 对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基 团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。 由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚， 2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。 三、主要试剂与仪器 试剂：叔丁醇 7.5mL（0.08mol），对苯二酚 5.5（0.05mol）， 85%磷酸 5.0mL（0.075mol），二甲苯 50.0mL (0.41mol). 仪器：150 mL三口烧瓶，二口连接管，温度计（200℃），球形冷 凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面 皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。 邻叔丁基对苯二酚的制备 四、基本操作与技术 （一）机械搅拌 1. 使用场合： （1） 非均相反应， （2） 反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持加热回流 （3） 为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解。 2.作用：1. 使反应温度、浓度均匀。 2.缩短反应时间 3.提高产率。 3.组成：机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置。 邻叔丁基对苯二酚的制备 4. 装配要点： （1）安装顺序：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约0.5cm，然后自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定。 （2）安装规范：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。 （3）安装要求：从三个方向观察安装是否合格： 正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面 侧面：搅拌桨与搅拌器立杆是否平行 俯视：搅拌桨和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。 （4） 启动搅拌：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。 邻叔丁基对苯二酚的制备 四、基本操作与技术 （二）重结晶 （三）滴加回流 邻叔丁基对苯二酚的制备 邻叔丁基对苯二酚的制备 五、实验步骤 三口烧瓶 5.5g对苯二酚 5.0mL85%磷酸 20.0mL二甲苯 启动搅拌 7.5mL叔丁醇 + 5mL二甲苯的溶液 （缓慢滴加30~60min） 保持恒温100~110℃ 加热升温 125~135℃恒温2.0h （从开始滴加计时） 停止加热及搅拌 反应物趁热迅速倒入 50mL热水的烧杯中 冷却结晶 过滤 滤液 回收二甲苯 磷酸倒入废液桶 粗品 25mL二甲苯 重结晶 抽干 产品回收 二甲苯回收 六、注意事项 邻叔丁基对苯二酚的制备 1. 机械搅拌装置的安装 2. 滴加的速度 3. 重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。 七、思考题 邻叔丁基对苯二酚的制备 1．傅氏反应常用的催化剂有哪些？ 2．本实验以二甲苯作溶剂有何好处？ *