对映异构学时数8.PDF

第六章 对 映 异 构（学时数：8 ） 一、教学目的和要求 1. 掌握立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称面、对称中心）、手性 碳原子、 2. 手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 3. 掌握书写费歇尔投影式的方法。 4. 掌握构型的 D 、L 和 R 、S 标记法。 5. 掌握判断分子手性的方法。 6. 初步掌握亲电加成反应的立体化学。 二、教学重点 1. 对映异构和分子结构的关系，手性分子的判断； 2. 对映体和外消旋体，费歇尔投影式的书写。 三、教学难点 1. 手性分子的判断 2. R 、S 标记法。 四、教学方法 课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 五、教学内容 异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下： 碳干异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 ·48 · 对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异 构现象。 对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转 方向（旋光性能）不同。 例如，丁二烯水合得到两种 2-丁醇 H OH CH CH=CHCH HOH CH CH -C-CH CH CH -C-CH 3 3 3 2 3 3 2 3 OH H bp 99.5℃ 99.5℃ d 0.8063 0.8063 旋光性 右旋 左旋 在空间的排列上，可以看出他们是不相同的。 镜子 CH3 CH3 C C HO H H OH CH CH CH CH 2 3 2 3 右旋-2-丁醇 左旋-2-丁醇 可见，这两个异构体是互相对映的，互为物体与镜像关系，故称为对映异构 体。对映异构体中，一个使偏振光向右旋转，另一个使偏振光向左旋转，所以对 映异构