《第14章杂环化合物》-课件设计（公开）.pptVIP

一、杂环化合物的分类和命名 分类 单杂环 稠杂环 五员杂环 六员杂环 单杂原子杂环 多杂原子杂环 杂环的命名 1.特定杂环的命名 A:母体编号原则 单杂环：单杂原子环从杂原子开始，使取代基 最小； 多杂原子环，按O、S、-NH-、 -N= 稠杂环：固定的编号顺序; 嘌呤特殊 B.存在互变异构时标明氢的位置 C.“指示氢”的标记 单杂环 五员杂环 1 2 3 4 5 呋喃 furan 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 thiophene pyrrole 噻吩 吡咯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 噻唑 吡唑 咪唑 thiazole pyrazole imidazole 恶唑 口 异恶唑 口 isoxazole oxazole 六员杂环 pyridine pyran pyrimidine pyridazine pyrazine 吡啶 吡喃 嘧啶 哒嗪 吡嗪 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 稠杂环 嘌呤 喋啶 purine pteridine 1 2 3 4 5 6 7 8 9 苯稠杂环 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 喹啉 异喹啉 吲哚 丫啶 口 quinoline isoquinoline indole acridine 2H-吡喃 4H-吡喃 7H-嘌呤 9H-嘌呤 （药物分子中） （生物体中） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 芳香性？ 2.非特定名称的稠杂环的命名 基本环的选择原则 苯环与杂环稠合：杂环为基本环 杂环与杂环稠合：按N、O、S顺序 相同杂原子，大环为基本环 杂原子数目及种类多者为基本环 苯并呋喃 噻吩并吡咯 呋喃并吡喃 吡唑并噁唑 吡啶并嘧啶 环大小相同，杂原子种类、数目相同，编号较低者为基本环 吡嗪并哒嗪 稠合边的表示方法 A.基本环：a、b、c..对应12，23，34… B.附加环：1、2、3…标注各原子 噻吩并[2,3-b]呋喃 噻吩并[3,2-b]吡咯 C.周边编号：与芳稠环相似；共用碳原子不编号 5-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 6H-吡唑并[4,5-d]噁唑 N-甲基-5-巯基咪唑 β-吡啶甲酸 5-苯基噻唑 β-吡啶甲酰胺 （烟酸、尼克酸） （烟酰胺、尼克酰胺） 烟酸 + 烟酰胺 维生素PP（属B族维生素） 3-甲基-2-溴噻吩 （β-甲基-α-溴噻吩） 3-甲基吲哚 吡啶的结构特点 π电子 = 6（符合4n+2规则） 芳香性 苯 吡啶 喹啉的制备 + + 维生素B4中间体的化学合成路线 π电子 = 6（符合4n+2规则） 芳香性 吡咯 ¨ 呋喃 ¨ 噻吩 ¨ 脂肪胺 氨 苯胺 吡啶 吡咯 五员杂环及稠杂环亲电取代反应中间体稳定性比较 + E+ 进攻β位 进攻α位 + + + + + + E+ 进攻β位 进攻α位 + + + Reimer-Timann反应 机理 请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序: ① ② ③ 咪唑 咪唑 吡唑 吡咯 ·· ·· ·· ·· 为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？ 与医药学相关的重要杂环化合物 胞嘧啶 （C） （U） （T） 胸腺嘧啶 尿嘧啶 嘧啶 嘌呤 腺嘌呤 鸟嘌呤 （A） （G） 血 红 素