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* 第三节 苯、芳香烃 石油 考纲要求： 1、掌握苯的结构和性质 苯的同系物的结构和性质 2、了解芳香烃和芳香族化合物 3、了解石油的组成和石油的分馏 一、苯的结构和性质 分子式：（C6H6） 凯库勒式： 苯: 12 个原子均处于同一平面上，键角1200 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长和键能完全相同。是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。 （一）苯的物理性质 1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 卤 素：Cl2 、Br2 催化剂：Fe 、 FeX3 + Br2 Fe + HBr Br 溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水） （1）与卤素单质的取代反应 （二）苯的化学性质 实验1思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤 可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式： 注意事项 浓硫酸的用途： 混合酸的配制顺序： 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质 （2）苯的硝化反应 催化剂、吸水剂 浓硫酸加入浓硝酸中 （3）苯的磺化反应 + H2O 苯磺酸 SO3H △ + HO-SO3H（浓） 2、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件） + 3 H2 催化剂 　　△ CH3 + 3 H2 催化剂 　　△ CH3 甲基环己烷 苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样难发生加成反应。 练习：P155巩固训练2、3 P157【典例1】 对点练习1 三、苯的同系物： 2、苯同系物的同分异构体-----P157 【典例3】 对点练习3 1、苯的同系物的定义： 3、苯的同系物的化学性质 (1)、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 a.具有可燃性 b.都能发生苯环上取代反应 c.能与氢气发生加成反应 （2）、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 a.侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 例如：甲苯能发生硝化反应 CH3 + 3HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + 3H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 （2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯的同系物被KMnO4氧化归纳： KMnO4 H﹢ -CH3 -CH2CH3 -CH3 CH(CH3)2 -C(CH3)3 × × -COOH -COOH -COOH COOH CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 氧化规律： ①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。 应用： 在合成上使苯环引入羧基（-COOH） 可定性测得多元烃取代苯支链的位置 苯的同系物 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 可用溴水可以鉴别苯的同系物和烯烃和炔烃 练习：P155 巩固训练1