《医学有机化学--第一章绪论》-课件设计（公开）.ppt

2009-02-17 有机化学的重要性 有机化学的学习方法 一、 有机化合物和有机化学 三、有机化合物的结构 有机化合物中C原子与其它元素以共价键相结合 1）成键的两个电子必须自旋方向相反。 2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等 于该原子的未成对电子数。 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多， 形成的键愈稳定。 2、碳原子的杂化理论 （3）碳原子的SP杂化 4、共价键的参数 (1)键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值 越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。 电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。 在外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极性改变的现象称为键的极化性。极化度表示成键两原子的核电荷对成键电子云约束的相对程度。核对成键电子云的约束越小，键的极化度就越大，越易发生化学反应。 注1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电场时就会恢复到原来状态。注2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的种类有关。 四、有机化合物的反应 （2）异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，产生正负离子。 本章要点 1、有机化合物和有机化学的概念 2、键的极性和极化性 3、碳原子的杂化类型、几何构型及其代表物 4、有机化学反应的类型 * * 主讲教师： 电话： 邮箱： 有机化学 生化 药理学 生理学 微生物学 免疫学 遗传学 卫生学 第一章 绪论 有机化合物（organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。 有机化学（organic chemistry）： 是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、应用、反应理论等的一门科学。 1、数目众多、结构复杂 2、易燃 3、熔沸点较低 4、难溶于水、易溶于有机溶剂 5、反应慢、副反应多 二、有机化合物的性质 C与C原子单键相连 C、C间双键相连 C、C间三键相连 C、C间首尾相连成环 1、现代价键理论 S轨道 p轨道 在成键过程中，由于原子间相互影响，几个能量相近的原子轨道重新组合成新的原子轨道,这个过程称为轨道的杂化。 (1) 碳原子的SP3杂化 碳原子在基态时的电子构型为： 2S 2Px 2Py 2Pz 激发 2S 2Px 2Py 2Pz 杂化 SP3 每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为109°28′，当一个碳原子与其它四个原子直接键合，该碳原子为SP3杂化。 （2）碳原子的SP2杂化 SP2杂化轨道 乙烯的分子模型 每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在同一平面，轨道间的夹角为120°，没有参与杂化的p轨道垂直于SP2杂化轨道所在的平面，当一个碳原子与其它三个原子直接键合，该碳原子为SP2杂化。 杂化 2S 2Px 2Py 2Pz 2Pz 激发 2S 2Px 2Py 2Pz SP杂化轨道 乙炔的分子模型 SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直，当一个碳原子与其它两个原子直接键合，该碳原子为SP杂化。 激发 杂化 2Px 2Py 2Pz 2S 2S 2Px 2Py 2Pz SP 1、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，杂化轨道中未成对电子都形成σ键。 2、杂化轨道的成键能力增强。 3、杂化轨道有一定的空间构型： sp3、sp2、sp杂化轨道的空间构型分别为正四面体、正三角形、和直线形。 4、杂化只发生在分子的形成过程中。 小结： 例题 判断CH3CHO的结构式、各键角的近似值, 画出分子形状示意图。 由于C1、C2分别连接4个和3个其它原子，从而C1采取SP3，C2采取SP2杂化。 因此可以确定C1周围的键角接近109°28′，C2周围的键角接近120°。分子形状如图所示： CH3.游离基的杂化轨道 CH3-负离子的杂化轨道 ↑ ↓ 1 CH3+正离子的杂化轨道 σ键：成键原子轨道沿键轴以“头碰头”的方式发生轨道重叠所形成的共价键。 π键：若有两个相互平行的p轨道以“肩并肩”的方式发生重叠。 3、共价键的类型 2 2 ? 键和? 键的主要特点 镜面对称；不能自由旋转；键不牢固、不稳定； 圆柱形对称；成键的两原子可沿键轴“自由”旋转；键较牢固、稳定； 性质 “肩并肩”，重叠程度小 “头碰头”，重叠程度大 形成 不能单独存在，只能与? 键共存 可以单独存在 存在 ? 键 ? 键 C-C 键：1 s 键 C=C 键：1 s 键 + 1 p 键 C≡C 键：1 s 键 + 2 p 键 (2) 键的极化性 1、 共价键的断裂方式 （1）均裂：共价键断裂时，成