二氟苯基噻唑.pdf

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 12 期, 2000～2004 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2000～2004 ·研究简报· 2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基丙烯腈衍生物的合成及生物活性 杨 鹏*,a 翁建全 b 谭成侠 b 王秀莲 a a ( 杭州师范大学钱江学院 杭州 310012) (b 浙江工业大学化学工程与材料学院 杭州 310014) 摘要 为了寻找生物活性良好的噻唑基丙烯腈类化合物, 利用 2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基] 乙腈(3)分别与取代氯甲酸 酯 4 和取代苯基异氰酸酯 6 在碱存在下反应, 合成了 8 个 2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-3-烃氧基丙烯腈化合物 5 和 7 个 2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-3-取代苯胺基丙烯腈化合物 7, 均为首次报道的丙烯腈类化合物. 化合物 结构经 1H NMR, IR, MS 和元素分析表征. 初步生物活性测定结果表明, 在试验浓度下, 目标化合物均具有一定的杀虫 和抑菌活性, 其中化合物 5f 和 5h 在 100 mg/L 浓度下对炭疽病菌的抑制率达 95%; 化合物 5g 和 7d 在 250 mg/L 浓度下 对棉红蜘蛛的致死率达 85%. 关键词 2-[4-(2,6-二氟苯基)噻唑-2-基] 乙腈; 噻唑丙烯腈; 合成; 生物活性 Synthesis and Biological Activities of 2-[4-(2,6-Difluorophenyl)- thiazol-2-yl]-3-hydroxyacrylonitrile Derivatives Yang, Peng*,a Weng, Jianquanb Tan, Chengxiab Wang, Xiuliana (a Qianjiang College, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310012) (b College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014) Abstract In order to find thiazolylacrylonitriles with good biological activities, eight 2-[4-(2,6-difluoro phenyl)thiazol-2-yl]-3-hydroxy-3-alkoxyl(aryloxy)acrylonitriles (5) and seven 2-[4-(2,6-difluorophenyl) thiazol-2-yl]-3-hydroxy-3-arylamineacrylonitriles (7), all of which were reported for the first time, were synthesize