高考化学复习教学案：卤代烃的两大反应和基团的移动和保护.doc

第十四章 烃的衍生物 第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护 【考纲要求】 1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。 2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。 3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。 教与学方案 【自学反馈】 1．卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件： 方程式： 规律： （2）消去反应 条件： 方程式： 规律： 3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入 ①取代法 例： 催化剂 催化剂 △ 加压 ②水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 催化剂 △ ③还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂△ 加压 ④氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H 催化剂 △ 加压 ⑤水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH ⑥酸化法 例： + HCl +H2O (2)羟基的消去 H2SO4△①脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH H2SO4 △ 催化剂 催化剂 △ ②氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 浓H2SO4△③ 浓H2SO4 △ CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4△④取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH 浓H2SO4 △ ⑤中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O 2．基团的保护 (1)基团保护 ①醛基的保护 如： ②双键的保护 如： ③羟基的保护 如： R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护 如： ⑤氨基的保护如： 【例题解析】 【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置） 写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。 解题思路: 。 易错点: 。 【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为: NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2?+2H2O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题: (1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。 (2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。 (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。 (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。 (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。 （填写序号）  解题思路: 。 易错点: 。 【考题再现】 1.从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 (1)写出D的结构简式 。 (2)写出B的结构简式