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* 专题3 化石燃料与有机化合物 丽水学院附中　　张凤桂　 19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已经普遍使用煤气。当时伦敦为了生产照明用的气体（也称煤气）,在生产煤气的过程中产生了一种副产品——油状液体。 英国化学家法拉第（1791—1867）对这种油状物产生了兴趣。几乎花了五年时间来研究它。他用蒸馏的方法在80℃左右将这种油状液体进行分离，得到另一种无色透明液体。当时法拉第将此称为“碳氢化合物”。 它略带杏仁味，放在冰水中冷却到零度时，它就会结晶变成固体，微溶于水，易溶于油、醚和醇中。 阅读与思考 结合教材和下面的资料，回答下列问题： 1.从A的发现史中你能够总结出A具有哪些物理性质？ 2.煤通过什么方法可制取焦炉煤气，副产品“油状液体是哪种产物中。 3.煤还有哪些加工方法，主要产物分别是什么？ 交流与总结 一、A的发现及物理性质 无色透明的液体，熔、沸点低，微溶于水，易溶于有机溶剂 煤的加工 A的物理性质 燃料油　水煤气 液化 可燃性气体 气化 焦炭、煤焦油、焦炉煤气 干馏 主要产物 加工方法 法拉第将这种液体的蒸气通过热的氧化铜，把它分解成二氧化碳和水，例如在60℃时，0.776克蒸气分解产生的二氧化碳和水，相当于0.7117克碳和0.06443克氢。 法拉第测得它的蒸气密度是氧气的2.44倍。 活动与探究 二、A的组成的探究 阅读下列资料，并完成下列问题。 1.推断该有机物的组成元素。 2.该有机物的最简式。 3.该有机物的化学式。 有没有氧元素，为什么？ 说明这个化合物中碳与氢的重量之比为12:1。但由于当时法拉第所用的相对原子质量与现在不同，C=6，H=1，所以法拉第就认为这种化合物的实验式是C2H，称为是重碳氢化物。 但是由于法拉第当时还认识得不够清楚，所以他也没有能进一步推测出A的分子式。不久，法国化学家白拉尔等人确定了A的相对分子质量为78，分式为C6H6。　 [归纳小结]　 0.7117+0.06443＝0.776， 说明只有C、H两种元素 2．C、H的质量比为12:1 最简式为CH 3．相对分子质量： 2.44×32＝78.08 　化学式：C6H6 A的组成确定 研究有机物组成的步骤 确定有机物的组成元素 确定有机物的最简式 确定有机物的分子式 活动与探究 [科学假设]1 　　请根据A的组成，写出一种可能的直链结构式。 [实验验证] [结论] 三、探究A的分子结构 如：CH2-CH=C=C=CH-CH2 CH≡C－CH2－CH2－C≡CH 只有一种氢原子，假设不成立 实验测得A与氯气发生取代反应生成的一氯代物只有一种结构 [科学假设]2 　　 观看凯库勒的对A的结构提出的假设录像，回答下列问题。 1.凯库勒提出的结构有什么特征，请写出其结构简式。 2.根据A的结构请你推断它可能具有的化学性质。 [实验验证] [结论] A与溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应。 A不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，说明A的结构中不存在单、双键交替。 +酸性高锰酸钾溶液 +溴的四氯化碳 结论 实验现象 不褪色 不褪色 不能与溴发生加成反应 不能被高锰酸钾氧化 [科学假设]3 　　继续对A的结构进行修改，提出合理假设 [实验验证] [结论] A为苯，结构式 现代分析方法证明A的结构中6个碳、碳键完全一样，A的邻二取代物只有一种。 图5 是中国科学院化学所的科学家们运用纳米技术拍摄到的聚苯胺彩色图像。图像表明聚苯胺的分子排列与科学家建立的理论分子结构模型相当吻合。请大家注意，苯环的正六边形结构清晰可见。 [问题]　 　　　苯(C6H6) 和乙炔(C2H2) 的最简式都是“CH”。回忆乙炔燃烧的现象，推断苯燃烧的现象，并说明你的推断理由。 活动与探究 四、苯的化学性质的探究 点燃苯 结论 实验现象 火焰明亮、冒黑烟 苯能燃烧乙炔,燃烧的现象十分相似 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O [小结] 1.苯的燃烧 2.苯的硝化反应　 【讨论】1.指出该反应的反应类型 2.指出该反应的化学键变化。 3.你认为硝化反应的加热采取什么样的加热方式好？ 【练习】写出苯在铁作催化剂的情况下与液溴发生取代反应方程式 水浴加热 【反思与评价】 液化 气化 干馏 主要产物 方法 二、苯 1.组成 　C6H6 2.结构：结构简式： 3.性质： （1)燃烧： （2)硝化： 　　　　　 （3)酸性高锰酸钾溶液　 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 燃料油　水煤气 可燃性气体 焦炭、煤焦油、焦炉煤气 （不褪色） 一、煤的加工