炔烃二烯烃炔烃的通式是CnC2n.ppt

炔烃 二烯烃 同时含有三键、双键的化合物的命名： （1）、选择含有三键和双键的最长碳链为主链，称为烯炔； （2）、主链的编号遵循主链中双键、三键位次最低系列原则； （3）、通常使双键具有最小的位次。 * 炔烃的通式是CnC2n-2。二烯烃比单烯烃多了一 个双键，其通式也是CnC2n-2，单炔烃和二烯烃的结 构通式相同，相同的碳原子数的炔烃和二烯烃是同 分异构体。 §1 炔烃的结构 一、乙炔的分子结构 (C2H2) C≡C 键能 835KJ/mol 二、碳原子的SP杂化和三键的形成 三、C≡C C=C C-C 的比较 1.20 1.34 1.54 837 611 346 1800 1200 109.50 SP SP2 SP3 C≡C C=C C-C 乙炔 乙烯 乙烷 键长(?) 键能(KJ/mol) 夹角 碳的杂化 §2 炔烃的同分异构和命名 一、炔烃的同分异构 C5H8 CH3CH2CH2C≡CH  CH3CH2C≡CCH3 (CH3)2CHC≡CH 二、炔烃的命名 炔烃的系统命名与烯烃相似，只需将“烯”字改为“炔”字。 3-甲基-1-戊炔 4-甲基-2-戊炔 5-甲基-3-庚炔 3-戊烯-1-炔 1- 戊烯-3-炔 1- 戊烯-4-炔 2-庚烯-5-炔 4-乙基-2-庚烯-5-炔 §4 炔烃的化学性质 一、炔化物的生成 H2O pKa=15.7 CH3OH pKa=16HC≡CH pKa=25 NH3 pKa=34H2C=CH2 pKa=44 CH3CH3 pKa=50 1、炔化银、炔化亚铜的生成 Ag-C≡C-Ag　→ 2Ag + 2C + 364KJ/mol 区别乙烷、乙烯与 乙炔 2、炔化钠的生成 RC≡CNa + R1X → RC≡CR1 R1-X = 1°RX CH3CH2C≡CNa+CH3CH2CH2Br → CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 3、RC≡CMgX 的生成 二、加成反应 1、亲电加成 炔烃进行亲电加成没有碳碳双键活泼，当不对称亲电试剂与不对称炔烃的进行加成反应时，取向仍然遵守Markovnikov’s Rule。 反应的立体化学是反式加成。 A、加X2 炔烃加HX不如烯烃容易,也有区域选择性,符合马氏规则。 B、加卤化氢 C、水合反应 A、和醇加成 2、亲核加成 B、加HCN C、加CH3COOH 3、催化加氢 常用的是林德拉催化剂:金属钯附着在CaCO3或BaSO4上,然后用Pb(OAC)2或喹啉处理得到。 P-2催化剂为硼化镍（Ni3B），是用乙酸镍与硼氢化钠反应制得。 Lindlar催化剂的几种表示方法： *