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第三章 单烯烃 (alkene) (6学时） Alkenes are named according to a series of rules similar to those developed for alkanes, with the suffix –ene used to instead of –ane to identify the family. Step 1 Name the parent hydrocarbon. Step 2 Number the carbon atoms in the chain, beginning at the end nearer the double bond. Step 3 Write the full name. If more than one double bond is present, indicate the position of each and use the suffixes –diene, -triene, -tetraene, and so on. Common Names of Some Alkenes Compounds IUPAC name Common name CH2=CH2 Ethene Ethylene CH3CH=CH2 Propene Propylene (CH3)2C=CH2 2-Methylpropene Isobutylene CH2=CH— Ethenyl Vinyl CH2=CHCH2— 2-Propenyl Allyl 烯 基 乙烯ethylene CH2=CH2，为一种植物激素。由于具有促进果实成熟的作用，并在成熟前大量合成，所以认为它是水果成熟激素（ripening hormone）。 可抑制茎和根的增粗生长、幼叶的伸展、芽的生长、花芽的形成；另一方面可促进茎和根的扩展生长、不定根和根毛的形成、某些种子的发芽、偏上生长、芽弯曲部的形成器官的老化或脱离等。能促进凤梨的开花，促进水稻和水稻缕茎的生长。 乙烯利 ethrel C2H6CIO3P 主要成分： 含量40%水剂。 外观与性状： 纯品为白色针状结晶，工业品为 淡棕色液体。 熔点(℃)： 74~75 溶解性： 易溶于水、甲醇、丙酮、乙二醇、丙 二醇，微溶于甲苯，不溶于石油醚。 主要用途： 用作农用植物生长刺激剂。 乙烯利 是优质高效植物生长调节剂,具有促进果实成熟, 刺激伤流,调节性别转化等效应。 作业(P75-77): 1. 3. 8. 11. 12. 6. 10. 16. 17. 21. 2. 被过氧酸氧化 过氧酸 环氧化合物 反应特点: 顺式加成，构型保持 H+/H2O的产物？ 3. 臭氧化反应 四、硼氢化反应 1. 硼氢化反应 2. 烷基硼的氧化反应 3.烷基硼的还原反应 1. 硼氢化反应 硼氢化反应的特点 顺式加成 硼总是从空间位阻小的方向进攻 无重排 反应温和，产率高 2. 烷基硼的氧化反应 3.烷基硼的还原反应（了解） 五、催化氢化 常用催化剂 氢化反应特点∶ 顺式加成产物为主 相对氢化速率∶位阻小，吸附易，氢化快 CH2=CH2 RCH=CH2 R2C=CH2 R2C=CHR R2C=CR2 六、聚合反应 —— 在适当条件下，含双键、叁键或者含2个及多个官能团的化合物，发生2分子、3分子或多分子的结合而形成一个分子。 聚合反应 七、烯烃的??卤化 ??碳原子—— 与官能团相连的碳原子 反应机理： . 底温下可用： 3.5 烯烃的制备 1. 由醇脱水制备 2. 由卤代烃脱卤化氢制备 1. 醇脱水 Zaitsev 规律 当一个消除反应可能生成不同的烯烃异构体时，总是倾向与生成取代基较多的烯烃(稳定）为主要产物。 从反应机理上解释： 2. 卤代烃脱卤化氢 反式消除机理： H 3 C C C H 2 C H 3 I H 3 C C C H 2 C H 3 I 稳定性： 当不对称烯烃与极性试剂加成时，试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上；试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上。 Markovnikov 规则更确切的概述∶ -CF3, -CN, -COOH, NO2 产物以反马氏规则为主。 加成反应的取向主要决定于双键（叁键）碳原子上连有