二吡咯甲烷类衍生物的制备表征以及相关性能的研究应用化学专业论文.docxVIP

分类号： 分类号： Q鲤 密级： 公珏 U D C： 量垒2 编号： !鳇塑墨1212邀窆 @江薄大擎 硕士学位论文 二吡咯甲烷类衍生物的制备、表征以及相关性能的研究 Study on the synthesis，characterizations and properties of dipyrromethene derivativesderivatlves 申请学位级别 亟± 学科(专业) 应旦丝堂 论文提交日期2Q!主生垒且22且论文答辩日期2Q!§生鱼且Z且 学位授予单位和日期 生 且 目 评阅人 2015年6月 万方数据 独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下， 独创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下， 独立进行研究工作所取得的成果。除文中已注明引用的内容以 外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品 成果，也不包含为获得江苏大学或其他教育机构的学位或证书而 使用过的材料。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已 在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本 人承担。 学位论文作者签名：尹附 yr岁年6月移Ft 万方数据 学位论文版权使用授权书江苏大学、中国科学技术信息研究所、国家图书馆、中国学 学位论文版权使用授权书 江苏大学、中国科学技术信息研究所、国家图书馆、中国学 术期刊(光盘版)电子杂志社有权保留本人所送交学位论文的复 印件和电子文档，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。 本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致，允许论文被查阅 和借阅，同时授权中国科学技术信息研究所将本论文编入《中国 学位论文全文数据库》并向社会提供查询，授权中国学术期刊(光 盘版)电子杂志社将本论文编入《中国优秀博硕士学位论文全文 数据库》并向社会提供查询。论文的公布(包括刊登)授权江苏 大学研究生处办理。 本学位论文属于不保密d。 学位论文作者签名：声J姐垆 指导教师签名1≮币也 砂f了年占月留日 矽f阵石月莎日 万方数据 江苏大学硕士学位论文摘要 江苏大学硕士学位论文 摘要 氟硼二吡咯甲川类(BODIPY)荧光探针由于其具有光谱性能稳定、化学性 能稳定、光谱灵敏度高、较高的荧光量子产率、较高的环境稳定性、较好的细胞 穿透能力和对生物细胞组织较小的毒性、良好的溶解性等特点被广泛应用于生物 医学、食品及环境分析中。因此设计与合成BODIPY类荧光探针分子成为研究 生物医学荧光探针的热点。--,E咯甲烷类衍生物在有机合成中有着非常重要的应 用，是合成BODIPY、cotrole、dipyrrin以及porphyrin类衍生物的重要前驱体。 因此基于-hE咯甲烷为前躯体发展高效的BODIPY的合成方法有重要的意义。 本论文系统的总结了二吡咯甲烷的合成方法以及BODIPY荧光探针在检测 离子和分子上的研究进展，设计和合成了4个二吡咯甲烷化合物和其对应的4 个BODIPY荧光探针：进一步制备了4个二吡咯甲烷Zn(II)配合物和氟硼吡咯类 锌配合物(BDAZn)；用元素分析、核磁和质谱等方法对化合物的结构进行了表征。 发现氧化石墨烯(GO)和BDAZn的复合物能高效的检测BSA含量，建立了一种 检测商业牛奶中蛋白含量的方法。合成了一种新型荧光性能稳定的核酸纳米银 (DNA—Ag)，探索了BDAZn和抗肿瘤活性铜配合物(LCu)对DNA—Ag的插入作用， 发现DNA．Ag能够很好的取代EB—CTDNA，是一种新型环境友好和低毒性非标 记性荧光核酸，可运用于研究配合物与DNA的作用。本论文的主要创新点如下： (1)合成BODIPY的方法有两种，与传统合成方法不同的是本文首次采用二 吡咯甲烷类衍生物分步法合成氟硼吡咯类化合物，先加入三氟化硼乙醚溶液后氧 化成BODIPY结构，而传统的方法是先把二吡咯甲烷氧化后再加入三氟化硼乙 醚溶液，本文优化了合成二吡咯甲烷类衍生物的工艺条件，并且提高了合成 BODIPY的产率。其中5．4氟苯基二吡咯甲烷和它对应的氟硼吡咯(F．BODIPY) 为首次报道。 (2)通过一锅法和分步法用二吡咯甲烷作为原料合成了4个Zn(II)配合物， 表征了锌配合物的结构，研究了两种方法合成的产物形成机制。发现二吡咯甲烷 与锌0I)盐以2：1的方式结合即形成二个二吡咯甲烷和一个Zn(II)进行配位的产 物，而氧化的二吡咯甲烷与Zn(II)以1：l的方式进行配位。光谱研究表明锌配合 物具有很好的光学性能。 (3)我们发现了一种基于化学传感的高度灵敏和高选择性的氟硼吡咯锌(II) 万方数据 二吡咯甲烷类衍生物的制备、表征以及相关性能的研究化合物和氧化石墨烯(GO)形成的复合物(BDAZn．GO)，发展了一种高效的检测血 二吡咯甲烷类衍生物的制备、表征以及相