第四章 不饱和——烯烃.pptVIP

2．加成卤素（X2） CH3CH=CH2 + Br2 CH3CH-CH2 l Br l Br 利用反应前后的颜色变化鉴别烯烃。 CCl4 合成卤代烃！ 3．加成卤化氢 (HCl / HBr / HI) CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH3CH=CH2+ HCl ? CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3 l Cl CH3CH=CH2+ HCl 到底哪一个为主要产物？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂 加成时，试剂中带正电的部分总是加到 含氢较多的双键碳原子上，……。 Markovikov规则（马氏规则） CH2=C(CH3)2 + HBr CH3C-Br l CH3 l CH3 CH2=CHCH3 + HCl CH3CHCH3 l Cl CH2=CHCH2CH3 + HBr CH3CHCH2CH3 l Br 例： 80% 80% 100% H2O CH3CH2OH + H2SO4 4、加成硫酸 (马氏加成) CH2=CH2 + H-OSO2OH CH3CH2-OSO2OH 硫酸氢乙酯 * 烯烃和炔烃 * 第四章 不饱和烃——烯烃 Sex attractant of common housefly α- 蒎烯 1. 定义: 含有一个碳碳双键（C=C）的开链不饱和烃—烯烃(单烯烃)。 2. 通式: CnH2n 双键是烯烃的官能团。 一、定义、通式、同分异构体 单烯烃与单环烷烃互为同分异构体! 3. 同分异构体 (1) 碳链异构（碳骨架异构） 1-丁烯 异丁烯 烯烃与环烷烃是碳链异构,也属于官能团异构！ 环丁烷 C4H8 甲基环丙烷 (2) 官能团异构 (3) 官能团位置异构 1-丁烯 2-丁烯 (4) 顺反异构 C=C C=C CH3 CH3 H H H CH3 CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 二、命名 1、 普通命名法（只用于端烯烃即α-烯烃） 直链端烯烃，叫正某烯，“正”字可省。 链端有两个甲基，则根据碳原子总数称异某烯。 异丁烯 异戊烯 （正）丁烯 链端有三个甲基，根据碳原子总数称新某烯。 新己烯 2、烯基的命名 CH2=CH- CH2=CHCH2- 乙烯基 烯丙基 丙烯基 3）命名：取代基位次-取代基数目取代基名称- 双键位次-某烯烃 3、系统命名法 1)选主链：选择包含双键且取代基最多的最长 碳链为主链，其它支链看成取代基。 2)编号：从离双键最近且取代基简单的一端 开始编号。 原则： CH2=CH(CH2)8CH3 1-十一碳烯 2,4-二甲基-3-己烯 例： CH2=C-CH2CH3 _ CH2CH2CH3 2-乙基-1-戊烯 CH3CH2C=CHCH-CH3 CH3 l l CH3 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 二、乙烯的结构 乙烯的模型 乙烯的结构示意图： 乙烯为平面分子，键角接近120°， 四个C－H键等同。 乙烯的平面结构 C=C键长0.1334nm，键能610KJ/moL。 现代物理方法证明: 1）SP2杂化 跃迁 2S2 2P2 基态 2S1 2P3 激发态 杂化 SP2杂化轨道 2P 2）π键的形成 乙烯分子平面（σ平面）垂直于π键对称面 b、电子云流动性大,易极化； 3）π键的特点 a、重叠程度小，易断裂； c、不能自由旋转,有立体异构. cis trans 顺式 反式 C ll C CH3 H H CH3 bp(℃) 3.5 0.9 mp(℃) -139.2 -105.5 CH3-CH=CH-CH3 存在两个异构体： C ll C H H CH3 CH3 三、烯烃的顺反异构及其命名法 由于双键不能自由旋转，当C=C中 两碳原子所连基团或原子不同时，基 团在空间的不同排列方式所产生的异构 现象称为顺反异构。 1．顺反异构现象 其异构体称为顺反异构体。 a=b and c=d时有顺反异构 / / 2．顺反异构产生的条件 例：下列化合物哪些存在顺反异构体？ √ √ 1) 顺/反命名法（只适合两双键碳上有相同的基团） 3．顺反异构体的命名 规则： 相同基团在“C=C”双键的同侧时， 称为顺式；在异侧时称为反式。 顺式 反式 例： 反-2