小单元抗寄生虫药物.DOCVIP

小单元（七） 抗寄生虫药物 细目1 基本要求 要点（1） 结构类型、作用机制和构效关系。 要点（2） 抗寄生虫药物的发展。 细目2 驱肠虫药物 要点（1） 盐酸左旋咪唑的化学名、化学结构、理化性质和用途。 要点（2） 阿苯达唑、甲苯咪唑的特殊结构和用途。 细目3 抗血吸虫病和抗丝虫病药物 要点 吡喹酮、枸橼酸乙胺嗪的化学名、化学结构、理化性质和用途。 细目4 抗疟药 要点（1） 本芴醇、磷酸氯喹、磷酸伯氨喹、乙胺嘧啶的化学名、化学结构、理化性质和用途。 要点（2） 二盐酸奎宁、青蒿素、蒿甲醚的结构特点和用途。 内容精要 一、分类 抗寄生虫药按照其抗寄生虫的种类可以分为以下4种。 （1）驱肠虫药 按照其结构又可分为：①哌嗪类（枸橼酸哌嗪）；②咪唑类（左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯咪唑、氟苯达唑）；③嘧啶类（噻嘧啶、奥克太尔）；④苯咪类（阿咪太尔、三苯双咪）；⑤三萜类和酚类（川楝素、鹤草酚）。 （2）抗血吸虫药 又可分为：①锑剂（酒石酸锑钾）；②非锑剂（吡喹酮、呋喃丙胺）。 （3）抗丝虫病药 枸橼酸乙胺嗪。 （4）抗疟药 按其结构又可分为：①喹啉醇类（二盐酸奎宁、本芴醇）；②氨基喹啉类（磷酸氯喹、磷酸伯氨喹）；③2，4-二氨基嘧啶类（乙胺嘧啶）；④青蒿素类（青蒿素、蒿甲醚等）。 二、重点药物 （一）驱肠虫药 盐酸左旋咪唑 Levamisole Hydrochloride 化学名：S-(?)-6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑并[2，1-b]噻唑盐酸盐。 （结构中含有咪唑并噻吩环，药品名对结构给予提示）。 理化性质： （1）本品为白色或微黄色针状结晶性粉末，无臭，味苦。极易溶于水，易溶于乙醇，微溶于氯仿，极微溶于丙酮。 （2）为左旋光性，驱虫作用为外消旋体的两倍。C-6为S构型。 （3）本品水溶液与氢氧化钠溶液共沸，可由噻唑环破坏而产生巯基，此巯基可与亚硝基铁氰化钠反应，立即生成红色配位化合物。 （4）本品具含氮杂环，可与多种生物碱沉淀试剂作用显色。 合成前体2-亚氨基噻唑的毒性高，《中国药典》规定要控制其限量，方法为在稀氨溶液中与硝酸银试剂反应生成白色沉淀。 用途：广谱驱虫药，其机制为抑制虫体内的琥珀酸脱氢酶，使虫体麻痹，主要用于驱蛔虫，毒副作用较低，对蛲虫、钩虫也有效。还具有调节免疫的功能，可使细胞免疫低下得到恢复。 阿苯达唑（Albendazole） 本品为苯并咪唑衍生物。结构中含有苯并咪唑基、氨基甲酸甲酯基、丙硫基。 用途：高效广谱驱虫药，可用于驱蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫或家畜的驱虫。作用机制为抑制肠虫对葡萄糖的摄取，使肠虫不能繁殖和生存。本品有致畸和胚胎毒性，2岁以下儿童及孕妇禁服。 体内代谢为阿苯达唑亚砜，为活性代谢物。一部分亚砜可进一步代谢为砜，失去活性。 阿苯达唑 甲苯咪唑 甲苯咪唑（Mebendazole） 本品含有苯并咪唑和苯甲酰基结构，具有3种晶型，C型有效，而A型无效。 用途：本品为广谱驱虫药，用于防治钩虫、蛲虫、蛔虫、鞭虫等肠道寄生虫。与左旋咪唑合用有协同作用。 （二）抗血吸虫病和抗丝虫病药物 吡 喹 酮 Praziquantel 化学名：2-环己甲酰基-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-?]异喹啉-4-酮。 （结构中含有氢化异喹啉基并哌嗪基，环己甲酰基）。 理化性质： （1）本品为白色或类白色结晶性粉末，味苦，在水和乙醚中不溶，可溶于乙醇，易溶于氯仿。 （2）结构中含有两个手性中心，目前临床使用外消旋体，左旋体的活性要高于外消旋体。 用途：为新型广谱抗寄生虫药，对3种血吸虫都有效，主要用于防治日本血吸虫，疗程短，副作用小，本品对虫体的糖代谢有明显的抑制作用。 枸橼酸乙胺嗪 Diethylcarbamazin Citrate 化学名：4-甲基-N，N-二乙基-1-哌嗪-甲酰胺枸橼酸二氢盐，又名海群生。 （药品名提示结构中含有二乙氨基甲酰基，哌嗪基）。 理化性质： （1）本品为白色结晶性粉末，味酸苦，微有吸湿性。易溶于水，略溶于乙醇，不溶于氯仿、丙酮或乙醚。 （2）本品加NaOH溶液，可游离出乙胺嗪，遇钼酸铵硫酸液加热可生成暗红色沉淀，而枸橼酸哌嗪无此反应。 用途：抗丝虫药，对微丝蚴虫及成虫都有效，尚可用于哮喘病。 （三）抗疟药 本 芴 醇 Benflumetol 化学名：?-(二正丁基胺甲基)-2，7-二氯-9-(对-氯苯亚甲基)-4-芴甲醇。 （本品含有二苯并环戊烷（芴）结构、氯苯结构） 用途：本品能杀灭疟原虫红细胞内期无性体，效果较彻底，治愈率较高。毒性较低。主要用于恶性疟疾，尤其适用于耐氯喹的恶性疟疾。 二盐酸奎宁（Quinine Dihydrochloride） 本品是从金鸡树皮中提出的奎宁与盐酸所成