药物化学--镇痛药.ppt

吗啡3位酚羟基醚化 吗啡3位酚羟基醚化常可导致镇痛活性降低, 临床上主要用于镇咳和中等疼痛止疼。 甲基化得到可待因（Codeine) 乙基化得到乙基吗啡（Ethylmorphine） 可待因 R = CH3 乙基吗啡 R = C2H5 * ppt课件 吗啡6位醇羟基 吗啡6位醇羟基醚化或酯化镇痛作用增强，成瘾性加强。 甲基化后称为异可待因（Heterocodeine，5倍）镇痛作用增强，但因惊厥和毒性作用强，无药用价值。 将吗啡分子中两个羟基酯化，其二乙酸酯称为海洛因（Heroin，2.4倍）镇痛作用强于吗啡。 * ppt课件 吗啡6位醇羟基 异可待因 R = Me 5倍 6-乙酰吗啡 R = Ac 4倍 * ppt课件 吗啡6位醇羟基 * ppt课件 其他部位的修饰 将吗啡结构中7、8位双键氢化还原，6位醇羟基氧化成酮称为氢吗啡酮（Hydromorphinone），镇痛作用为吗啡8~10倍；将氢吗啡酮的3位羟基甲基化得到氢可酮（Hydrocodone）。 在氢吗啡酮分子中14位引入羟基称为羟吗啡酮（Oxymorphone）镇痛作用强于吗啡，但副作用也增大；将羟吗啡酮的3位羟基甲基化得到羟考酮（Oxycodone） * ppt课件 其他部位的修饰 氢吗啡酮：R = H，镇痛作用为吗啡8~10倍； 氢可酮: R = Me； * ppt课