同分异构体的书写及其判断方法.docVIP

PAGE PAGE 1 第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 5 页 同分异构体的书写及其判断方法 一、同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点： 1、分子式相同 2、结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构 二、同分异构体的书写方法 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 三、同分异构体的判断方法 1、记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如： ⑴甲烷、乙烷、 新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种； ⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH2CH2CH3、 ； ⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 （有3种等效氢） （有4种等效氢） （有1种等效氢） 故戊基的结构共有8种。 2、基元法 例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则： C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。 C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法： 3、替代法 例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4、不饱和度转换法 根据结构简式判断： 不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环） 同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。 例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是： A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④ 解析：①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不可能互为同分异构体；③和④的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C 5.对称法（又称等效氢法） 一元取代物同分异构体数目的判断方法 等效氢的判断方法： ⑴ 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 ⑵ 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 ⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？ 解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。 6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤：判断等效氢 → 定位组合法 例如： 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？ 解析： 分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目： a — b b — c c — d d — e e — f f — g a — c b — d c — e d — f e — g 1种 a — d b — e c — f d — g 2种 a — e b — f c — g 3种 a — f b — g 4种 a — g 5种 6种 所以共