-楚雄医药高等专科学校.DOCVIP

PAGE PAGE 6 楚雄医药高等专科学校教师课时授课计划 课程:天然药物化学 授课专业及班级: 药学专业 授课人： 章节：第一章 绪论 【目标要求】 熟悉天然药物中各类化学成分的主要类型及其溶解性情况。 【重点难点】 重点：天然药物中各类化学成分的主要类型的溶解性。 难点：天然药物中各类化学成分的主要类型及其溶解性。 【教学内容】 第一章 绪论 四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能 （一）生物碱 含义：生物碱( alkaloids)是一类存在于生物体内的天然含氮有机化合物，有似碱的性质，能和酸结合成盐。 溶解性：游离的生物碱能溶于三氯甲皖、乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂中，尤其在三氯甲皖中溶解度较好，大多不溶和难溶于水。而生物碱盐特别是小分子有机酸盐和无机酸盐易溶于水、乙醇，不溶和难溶于常见的有机溶剂。 生物碱类具有多样而显著的生物活性，是天然药物化学重要的研究课题之一。 （二）黄酮类化合物 含义：黄酮类( flavonoids)是由C6-C3-C6骨架构成的化合物总称，泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。在植物体中多与糖结合成苷而存在，少数以游离状态存在。 结构： 性质：分子中具有酚羟基，显酸性。黄酮苷元一般难溶或不溶于水，可溶于有机溶剂。与糖成苷后在水中的溶解度增加，易溶于热水和甲醇、乙醇等亲水性有机溶剂，难溶于苯、乙醚、氯仿等亲脂性有机溶剂。因有酸性，故可溶于大水。 （三）蒽醌类化合物 含义：蒽醌类( anthraquinones )化合物包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等不同程度的还原产物。天然存在的蒽醌类化合物母核上常连有羟基、羟甲基、甲氧基和羧基，显示一定的酸性。在植物体内以游离形式和与糖结合成苷的两种形式存在。 结构： 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位 性质： 溶解性：游离蒽醌类化合物具有亲脂性，可溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，不溶或难溶于水。与糖成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇等极性较大的有机溶剂，在热水也能溶解，但在冷水中溶解度较小，几乎不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。因分子中具有酚羟基，可与碱成盐而溶于碱性水溶液，加酸酸化后又可重新沉淀析出，利用此性质可用于蒽醌类化合物的提取与分离。 升华性：游离醌类化合物多有升华性，常压下加热可升华且不被分解，常用于提取、精制和鉴别。 （四）香豆素和木脂素类 1. 香豆素类 含义：香豆素(coumarins)具有苯拼α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作是邻羟基桂皮酸失水而成的内酯，具有内醋环的性质。环上常常有羟基、甲氧基、苯基和异戊烯基等取代基，其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位是基可形成呋喃环和吡喃环的结构。 结构： 性质：游离香豆素一般难溶于冷水，极性大的可溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚和苯；有些不含酚羟基的香豆素甚至可溶于石油醚，如蛇床子素。香豆素苷则能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。含酚羟基的香豆素的苷和苷元可溶于氢氧化钠水溶液。 2. 木脂素类 含义：木脂素（lignan）是一类由苯丙素氧化聚合而成的结构多样的天然产物，多数呈游离状态，只有少数与糖结合成苷而存在。大多数具有光学活性。 溶解性：多呈游离型，具亲脂性，难溶于水，能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等；少数与糖成苷，水溶性增大，并易被酶或酸水解。具有酚羟基的木脂素可溶于碱水。 木脂素类结构多样，生物活性显著，有一定的研究开发前景。 (五) 萜类和挥发油 1. 萜类 含义：萜类（terpenoids）是由甲戊二差劲衍生的分子式符合（C5H8）n通式的衍生物的总称，种类繁多，生物活性多样。根据结构中异戊二烯单位的数目将萜类分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜和四萜等类型。 2. 挥发油 含义：挥发油为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不相混溶的油状液体的总称。具有香味或特殊气味的中药往往都含有挥发油。在常温下有挥发性，能随水蒸气蒸馏。 溶解性：挥发油具亲脂性，不溶或难溶于水而易溶于有机溶剂，如石油醚、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、油脂等，在高浓度乙醇中能全部溶解，在低浓度乙醇中随乙醇浓度的增高而溶