天然药物化学_子糖和苷ppt课件.pptVIP

Chapter-2 糖 和 苷 Saccharides and Glycosides 按苷元不同 酚苷水解比脂肪属苷(如萜苷、甾苷)容易得多。 某些酚苷(如蒽醌苷、香豆素苷)不用酸，只加热也可能水解成苷元。 苷元为小基团者. 苷键横键的比苷键竖键的易于水解.(位阻) 二相水解法---用于苷元酸不稳定. 在酸水解反应液中加入与水不相混容的有机溶剂，使苷元生成后立即溶于水不相混溶的有机溶剂中，以避免苷元与酸长时间接触而脱水生成次生苷元. CH3CO+ AcO- d. 乙酰解反应 乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，常用的酸有H2SO4、HClO4、CF3COOH 和ZnCl2、BF3（lewis酸）等。 ?－苷键葡萄糖双糖乙酰解的难易程度是： （1－2）（1－3） （1－4） （1－6） 苷键的裂解－酶催化水解 酶催化反应具有专属性高，条件温和的特点。 常用的酶有：①转化酶（水解β-果糖苷键）。②麦芽糖酶（水解α-葡萄糖苷键）。③杏仁酶（水解β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷），专属性较低；纤维素酶（水解β-葡萄糖苷）。 应用：①可以获知苷键的构型；②可以保持苷元结构不变；③还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式 苷键的裂解－过碘酸裂解（Smith降解） 是过碘酸氧化反应经改进，用于割裂具有1，2-二元醇糖苷键