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第二节 碳原子轨道的杂化 《有机化学》 2 内容回顾 第一节 价键理论 形成共价键时键合原子双方各提供一个自旋方式相反的未成对价电子配对形成共价键；成键双方的原子轨道尽可能最大程度地重叠。 共价键的特性：饱和性和方向性 共价键的类型：σ键和π键 3 分析思考： C原子的外层电子排布： CH4 4 杂化轨道理论——解释分子的立体结构 要点： 在形成分子时，原子中能量相近的轨道会发生混杂，形成新的原子轨道，这个过程称“杂化”, 新的原子轨道称“杂化轨道”。 杂化前后原子轨道总数不变，但能量趋于平均化，“杂化轨道”电子云分布更集中，利于成键。 原子中的“杂化轨道”可与其它原子的轨道重叠形成共价键。 Pauling（鲍林）提出了“杂化”假设，补充了价键理论的不足 5 分类 以CH4中C原子为例： ① sp3 杂化 激发 基态 激发态 杂化 sp3杂化态 2s2 2p2 2s1 2p3 6 7 分类 ② sp2 杂化 以C2H2中C原子为例 激发 基态 激发态 杂化 sp2杂化态 2s2 2p2 2s1 2p3 120° 2p1 8 9 杂化轨道一般只用于形成键，用于形成键的p轨道不参与杂化。 10 分类 ③ sp杂化 以C2H2中C原子为例 激发 基态 激发态 杂化 sp杂化态 2s2 2p2 2s1 2p3 2p2 180° 11 12 总结 杂化轨道理论——解释分子的立体结构 根据参与杂化的原子轨道数目不同，碳原子的杂化分为3种： 杂 化 类 型 sp3 sp2 sp 参与杂化 的原子轨道 1个s + 3个p 1个s + 2个p 1个s + 1个p 杂 化 轨 道 数 4个sp3 杂化轨道 3个sp2 杂化轨道 2个sp 杂化轨道 杂化轨道 间夹角 109°28’ 120° 180° 空  间 构  型 正四面体 正三角形 直 线 实          例 CH4 C2H4 C2H2 13 思考题 14 思考题 15 思考题 sp3杂化 sp2杂化 sp杂化 σ-π超共轭