人教版高中化学选修5 有机合成 （第1课时） 名师公开课省级获奖课件 （25张）.pptVIP

有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出引入的C=C;卤原子;-OH; -ＣHＯ;-ＣＯＯＨ的方法各有哪些？ 一.官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入的C=C三法： 引入卤原子三法： 卤原子消去 －OH消去、 C?C部分加氢 烃基卤代、 C=C ,C?C加卤 －OH卤代 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的水解 引入的-OH四法： 醛基加氢、 卤原子水解、 C=C加水、 酯基水解 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl 课本P67习题1 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 2官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3COOH 酯化 CH3COOCH3 b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 练习:乙醇制备乙二醇 练习:1-丙醇制备2-丙醇 二、逆合成分析法（ E.J.Corey ） 目标化合 物 中间体 中间体 基础原料 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 CH2 CH2 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 O O C— OC2H5 C— OC2H5 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl 思考与交流 1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑什么问题? CH2 CH2 +H2O CH3CH2OH [O] CH3COOH 浓H2SO4 乙酸乙酯 ` 解答:1. 2.总产率:80%*80% *80%=51.2% 3.原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 解答: CH2 CH2 Cl2 ClCH2CH2Cl NaOH H2O CH2CH2 HO OH O O CH3CH2COCH2CH2OCCH2CH3 目标化合物 HCl CH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN CH3CH2COOH HCl 2H2O 浓硫酸 2.已知 试写出下图中A→E各物质的结构简式 B C D E C O O O C O H2O F HBr H2O NaOH [O] HCN H2O H+ 浓H2SO4 A CN OH OH COOH HBr C B [O] F HCN D H+ H2O E C O O O C O 解： O Br OH 浓H2SO4 H2O NaOH A 3、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应, 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ② ③ ④ ① CH2 CHCH3+Cl2 取代 CH2 CHCH2Cl 500OC + HCl 加成 CH2 CHCH2Cl +Cl2 CCl4 ClCH2CHClCH2Cl 水解 ClCH2CHClCH2Cl CH2CH CH2 OH OH OH 酯化 CH2CH CH2 OH OH OH +3HNO3 CH2 CH CH2 NO2 NO2 NO2 +3H2O + 3Na