合成及其在染料敏化太阳能电池中的应用.PPT

基于杯[4]芳烃的新型有机染料的合成及其在染料敏化太阳能电池中的性能研究 学 生：曾社铨 指导教师：刘军民 副教授 专 业：化学工程与工艺 内容简介 有机染料的光电性能及其敏化的DSSCs器件性能研究 3 7月 光敏染料的合成及表征 2 选题背景及意义 1 总结及展望 4 1. 选题背景及意义 关键词：染料敏化太阳能电池（DSSC）; 杯[4]芳烃 研究背景： 传统能源日渐枯竭，制约着人类的生存和发展； 关注新能源，如风能、水能、生物质能、核能、太阳能…… 太阳能免费绿色能源，使用安全，利用成本较低，不受地域和空间限制。 染料敏化太阳能电池是利用染料将太阳能转换为电能的一种装置,具备成本低，制作工艺简单，稳定性好等优势。 1.1 DSSCs工作原理 I- I3- 1.2 光敏染料的种类 摩尔消光系数高、合成和提纯比较简单、制备成本较低 光敏染料的种类： 纯有机染料 钌(Ⅱ)多吡啶配合物 D-π-A结构的染料在激发态下能够发生有效的分子内电荷转移 电子受体基团含羧基等吸附基团,有利于电子向半导体导带中注入 结构优化相对方便 1.3 杯芳烃 杯芳烃是由苯酚环和亚甲基组成的一类具有独特空穴结构的大环化合物。具有易修饰、构象多变等特点，是第三代超分子主体化合物，受到极大关注。 杯[4]芳烃的四种构象 R61 R62 1.4 设计的目标染料 将杯芳烃的结构引入敏化染料的设计中，是一个有趣的探索性课题。 1.5 选题意义 设计基于杯芳烃的敏化染料属探索性工作，意在拓展杯芳烃的研究范畴，丰富杯芳烃化学的内容，同时增加敏化染料的种类。 一个杯[4]芳烃分子内含四个光吸收单元的有机染料。和一个光吸收单元的有机染料相比，具有更多的光吸收单元。这样就具有更高的光电转换效率。 [1] [1] Org. Lett., 2011, 13 (7), pp 1610–1613 2. 光敏染料的合成及表征 2.1 染料的合成路线 1 2 3 4 5 2.1 染料的合成路线 2.2 染料的表征 (1) 1H NMR：δ( ppm，DMSO-d6)：8.20 (s, 4H), 7.67 (s, 4H), 7.09 (s, 12H), 4.36 (d, J = 12.7 Hz, 4H), 3.91 (s, 8H), 3.41 (d, J = 13.3 Hz, 4H), 1.86 (s, 8H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 8H), 0.97 (t, J = 7.0 Hz, 12H); 13C NMR (75 MHz，DMSO-d6，δ ppm) 164.19, 158.22, 154.22, 146.80, 141.09, 136.06, 134.31, 127.27, 126.91, 124.45, 117.06, 109.97, 98.13, 75.42, 32.62, 30.76, 23.00, 19.70, 14.67; IR (KBr) ,ν/ cm-1 : 3431, 2958, 2869 , 2219, 1709,1581,1431,1221,1073; MALDI-TOF m/z：1355.37[(M-H)+], 1357.37[(M+H)+], 1379.30[(M+Na)+]; Elemental Analysis: calcd: C, 67.97; H, 5.42; N, 3.96. Found: C, 67.94; H, 5.36; N, 3.87. R61 1H NMR：δ( ppm，DMSO-d6)：1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.44 (s, 3H), 8.05 (s, 3H), 7.99 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 9.0 Hz, 5H), 7.63 (s, 1H),7.47 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.24 (s, 2H), 6.80 (d, J = 3.5 Hz, 2H), 6.58 (s, 2H), 3.98 (d, J = 14.1 Hz, 4H), 3.93 – 3.82 (m, 6H), 3.74 (d, J = 1.4 Hz, 6H), 3.58 (d, J = 7.8 Hz, 4H), 1.96 – 1.81 (m, 3H), 1.67 – 1.48 (m, 8H), 1.33 – 1.19 (m, 3H), 1.01 (dt, J = 7.2 Hz, 9H); 13C NMR (75 MHz，DMSO-d6,δ ppm) 164.33, 164.11, 157.58, 154.50, 147.32, 146.48, 140.49, 137.84,