胺及其衍生物-中山大学新华学院.PDF

有机化学学习指南及典型例题 （二） 中山大学新华学院 第 12 章 胺及其衍生物 12.1 知识要点 1.胺的命名 简单的胺以习惯命名法命名，在胺之前加上烃基的名称来命名。如果是仲胺 和叔胺，当烃基相同时，在前面用二或三表示烃基的数目 ；当烃基不同时，则按 次序规则较优基团的名称放在后面。对于季铵盐或季铵碱，其命名与上相同，在 铵之前加上负离子的名称。 复杂的胺用系统命名法命名，将氨基作为取代基，以烃基或其他官能团作母 体，取代基按次序规则排列，较优基团后列出。 2.胺的结构 3 在氨和胺分子中氮是以 SP 杂化轨道和其他原子成键的，其中三个未成对电 3 子分别占据着三个 sp 杂化轨道，每一个轨道与一个氢原子的 s 轨道或碳的杂化 3 轨道重叠生成氨或胺，氮上还有一对孤电子对，占据另一个 sp 杂化轨道，处于 棱锥体的顶端。 3.胺的碱性 影响胺类化合物碱性强弱的主要因素有 ： ① 水的溶剂化效应； ② 电性效应； ③空间效应。溶剂化效应使其碱性强弱顺序为 ：伯胺仲胺叔胺,单一的电性效 应使胺的碱性由强至弱顺序为 （气相中）：R N R NH R→NH NH 芳香 3 2 2 3 胺,碱性强度 （在水溶液中） ： 二甲胺 甲胺 三甲胺 综合多种因素，各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: o o o 季铵碱 (强碱) 脂肪胺 ( 2 1 3 ) NH 芳香胺 3 4. 胺的化学性质 1）烷基化反应 RX + - OH- RNH2 R NHRX RNHR RX + - OH- RNHR R NHR X RNR 2 2 RNR RX + - 2 RN R X 3 2) 酰化反应 1 有机化学学习指南及典型例题 （二） 中山大学新华学院 RNH + CH COCl RNHCOCH + HCl 2 3 3 R NH + CH COCl R NCOCH + HCl