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酚樹脂的合成 自編補充教材三( )
一、目的:了解聚合物與聚合作用。
二、原理:
酚樹脂 ( phenolic resins 是把酚) ( phenol ) 、甲酚( cresol ) 、二甲酚( xylenol ) 等
酚類與甲醛 ( formaldehyde )縮合而成的熱固性樹脂,以前所謂的電木( bakelite )
即為酚樹脂的一種,酚的來源原由煤焦油 或煤塔,( coal tar)分餾而得,但因產量
有限,現由氯苯( chlorobenzene ) 、甲苯( toluene )或異丙苯 ( cumene ) 等合成,煤
焦油的分餾,除酚外,尚可得到甲酚和二甲酚。
甲醛 ( formaldehyde )的水溶液,俗稱福馬林 ( formalin ) ,甲醛可用空氣氧化
甲醇 ( methanol ) 而得,甲醛的聚合物為聚甲醛( paraformaldehyde )常用來代替甲
醛,酚等化合物的結構如下:
OH OH OH Cl CH3
CH3
CH3 CH3
酚 甲酚 二甲酚 氯 苯 甲 苯
H C CH
3 3
CH O
H H
甲醛
異 丙苯
製酚樹脂時,如僅將酚和甲醛混合加熱,反應很慢,所以必須加酸或鹼,
作為催化劑。用酸作催化劑時,生成的樹脂為熱塑性,可溶於酒精 ( ethanol ) 、
丙酮( acetone ) 等有機溶劑中,此質脆而具熱塑性的線形樹脂,稱為諾佛拉克
( Novolaks )樹脂。
諾佛拉克 ( Novolaks )樹脂反應方程式如下:
製備諾佛拉客樹脂時,甲醛對酚的莫耳比小於 1 ;若甲醛對酚的莫耳比大
於 1 ,且使用鹼性觸媒,如氫氧化鈉( sodium hydroxide )或氨水 ( ammonium
hydroxide ) 等,則甲醛與酚先經加成反應生成各種甲基酚。
這些加成產物可進一步縮合成為可熔但含有醇基的線狀聚合物,稱為甲階
酚醛樹脂,或貝克來 A ( Resole ) 。若繼續加熱此產物,則生成不可溶但在加熱及
加壓下可熔的玻璃狀樹脂,稱為乙階酚醛 ( Resitol )樹脂或貝克來 B ,乃至變成
完全不溶及不熔的貝克來C ,及丙階酚醛樹脂( Resites ) 。
三、儀器
迴 流冷凝管 250 mL單頸瓶
磁石 刮勺
蒸發皿 油浴鍋
10 mL量筒 滴管
鐵夾、鐵架組 橡皮管
玻棒 蒸發皿
四、藥品
酚 ( Phenol, C H OH ) 37%甲醛 ( Formaldehyde, HCHO )
6 5
草酸 ( Oxalic acid, C H O ) 丙酮 ( Acetone, CH COCH )
2 5 4 3 3
15M氨水 ( Ammonium water, NH OH )
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