汪小兰有机化学课件第四版9---副本.ppt

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下列化合物中哪个是半缩醛(酮),哪个是 缩醛(酮)? 三、氧化和还原反应 1. 还原反应 H2 Ni H2 Ni H2 Ni CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH 巴豆醛 氢化铝锂(LiAlH4) 硼氢化钠(NaBH4) 异丙醇铝Al[OCH(CH3)2]3 能还原羰基,不还原C=C、C≡C。 氢化铝锂、硼氢化钠还可以还原: -COOH、-COOR、-CONH2等基团。 CH3CH=CHCHO Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH CH3CH=CHCH2OH + CH3COCH3 CH3CH=CH2CHCHO + LiAlH4 乙醚 △ H3O + CH3CH=CH2CHCH2OH 克莱门森(Clemmenson)还原法:酸性条件 Hg-Zn/HCl 制备直链烷基苯: 无水AlCl3 Hg-Zn/HCl 羰基被还原成亚甲基 2.氧化反应 醛易氧化,酮则较困难,需用强氧化剂氧化。 吐伦试剂和斐林试剂不能氧化酮,可区别醛和酮。 土伦试剂和斐林试剂不氧化C=C b.斐林(Fehling)试剂:硫酸铜溶液 + 酒石酸钾钠碱溶液混合而成。 a.土伦(Tollens)试剂:氢氧化银的氨溶液。 (银镜反应) RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 蓝色 砖红色 △ RCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O↓+ 3H2O (c)与强氧化剂的作用 纤维尼龙–66的原料 三、α-氢的反应 醛、酮分子中羰基旁边的α-H较活泼,易于离去,显酸性: HC≡C-H CH3-CO-CH2H H-CH2-CHO Pka 25 20 17 α–氢的酸性 (I) (II) 酸催化: 1.卤代及卤仿反应 (1) 卤代反应(酸性或中性,可得一元卤代) 反应机理: 碱催化 只有含 的醛、酮才发生卤仿反应。 X2 + NaOH NaOH CHX3 + HCOONa X2 + NaOH NaOH CHX3 + RCOONa α,α,α–三卤代物 (2)醛、酮与卤素的碱溶液作用生成卤仿的反应。 α,α,α–三卤代醛、酮在OH―溶液中不稳定,分解为羧酸盐、 三卤甲烷(卤仿): 氧负离子中间体 用次碘酸钠(I2+NaOH)进行的反应叫碘仿反应。 CHI3是有特殊气味的黄色晶体,难溶于水,容易鉴别。 可用碘仿反应来鉴别乙醛,以下结构的酮、醇等。 次卤酸钠是氧化剂,能将醇氧化成醛或酮。 卤仿反应还用于制备某些羧酸: 2-丁烯醛(巴豆醛) -H2O △ 反应历程: + OH- + H2O 2.羟醛缩合反应(醇醛缩合反应) β-羟基丁醛 β α 稀碱 * * 第九章 醛、酮、醌 醛、酮、醌的结构、分类和命名 醛、酮、醌的物理性质 醛、酮、醌的化学性质 9-1 醛和酮 一、结构 醛、酮:分子中含有羰基,故称为羰基化合物。 官能团: 羰基 醛基 醛 酮 酮基 C、O:sp2杂化; 三个σ键,一个π键; 键角:接近120°,C=O键长:122pm 羰基具有极性。 甲醛(HCHO)的结构 C O δ+ δ- 二、分类 脂肪族醛、酮,芳香族醛、酮。 CH3CHO CH3COCH3 饱和醛、酮,不饱和醛、酮。 一元醛、酮,二元醛、酮等。 单酮、混酮、环酮。 酮:以甲酮作母体,“甲”字可省略 二苯甲酮 三、 醛和酮的命名 1、 普通命名法 醛:“烃基” + 醛 正丁醛 异戊醛 苯甲醛 甲基乙基(甲)酮 甲乙酮 2、 系统命名法 与醇的命名不同的是: 选择含有羰基的最长的碳链作为主链。 从醛基或靠近羰基一端编号。醛基的位次1,可不标; 酮中的羰基位次要标明。 5–甲基–3–乙基辛醛 4–甲基–3–己酮 8 7 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 2–丁烯醛 (巴豆醛) 2,3–二甲基–4–戊烯醛 命名芳香族的醛和酮,把芳基看成取代基。 3–甲基–4–己烯–2–酮 苯甲醛 1–苯基–1–丙酮 不饱和醛和酮的命名是从靠近羰基的一端编号。 脂环

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