有机物同分异构体复习及备考的四种策略1.docVIP

PAGE PAGE 1 有机物同分异构体复习及备考的四种策略 江西省南康市第二中学（341400） 张丽芹 江西省南康中学（341400） 胡建树 同分异构体的判断与书写是有机物的一个重点，也是高考必考的一个热点。要快速正确的判断与书写，考生必须对同分异构体有个系统性的掌握及熟练的解题方法。下面笔者从同分异构体复习和备考两方面进行归纳，希望对读者有所帮助。 教材着重介绍了烷烃同分异构体的书写，而其它烃及烃的衍生物同分异构体的书写涉及较少。其实烃及烃的衍生物都可看作是烷烃衍变而来的，所以烷烃同分异构体的书写是基础。烷烃同分异构体的书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。如C6H14同分异构体的书写（只写了碳链）： ① ② ③ ④ ⑤ 烯烃的同分异构体与烷烃的结构有什么异同呢？烯烃催化加氢后得到烷烃，其特点是双键两端的碳原子各加上一个H，碳碳双键变为碳碳单键而碳链不变。反过来，烷烃相邻的两碳原子各去一个H就能形成烯烃，关系如图， ，炔烃与烯烃类似。 例1、烷烃是烯烃R和１mol H2发生加成反应的产物，则R可能的结构简式有（ ） A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 分析： 由烯烃R与１mol H2加成生成烷烃知烯烃R结构中只有一个碳碳双键，现从烷烃结构入手，1～6位置相邻的两碳原子各去一个H引入双键，得到六类碳碳双键，即R有6种同分异构体，选C。 那么，烃的一元取代物同分异构体有多少种，与烃的碳链异构又有什么联系？ 策略一、“等效氢法”判断一元卤代烃、一元醇、醛、羧酸的同分异构体 烃的一元取代物可看作是某官能团取代烃中的不同等效氢形成的。书写的思路是先写出对应烃的碳链异构，再判断碳链异构中的等效氢种类，用官能团取代每类等效氢，就得到一元取代物的同分异构体。一般有几类等效氢就有几类同分异构体。 例2、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 分析：有机物C4H10O与Na反应放出氢气，判断出它是饱和一元醇C4H9－OH。该醇的同分异构体看作是－OH取代了C4H10上的一个H，写出C4H10的两种同分异构体如图1： SHAPE \* MERGEFORMAT 1 1 2 3 4 CH3 CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 图1 用－OH取代图1中的1、2、3、4位四类H得到该醇的四种同分异构体，选B。 例3、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO。由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 分析：要注意题目本身所带的信息，从给出烯烃的醛化反应信息来看，烯烃C4H8发生醛化反应生成C5H10O，该醛可进一步表示为C4H9－CHO，只要分析－CHO取代C4H10的不同等效氢（如图１中1、2、3、4位四类H）就可以，共四种选C。 点评：如果分别用一个－Cl、－COOH代替例2中的－OH，所得C4H9Cl和C4H9－COOH同分异构体也均为4种，并可归纳CnH2n+1Cl、CnH2n+1－OH （醇类）、CnH2n+1－CHO（醛类）和CnH2n+1－COOH（酸类）的同分异构体数都相同。 在同分异构体中，若含两个或多个官能团又该如何分析呢？ 策略二、“分步取代法”判断二元取代物的同分异构 二元取代物可在一元取代物的基础上再一次的取代，利用“分步取代法”能很好的解决这一类型。所谓“分步取代法”就是把多个官能团都取出后进行分步取代，先用一个官能团取代，看有几种结构；然后在这几种结构上再用另一个官能团取代不同的等效氢而产生新的同分异构体。 例4、萘的二氯代物同分异构有几（ ） A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 分析：根据萘结构的对称性（）找出有两条对称轴，可知萘只有两种等效氢，所以萘的一氯代物有两种、；用另一个Cl再次取代一氯代物上的各类等效氢，得到二氯代物的同分异构体，总共10种（见下，其中×表示另一个Cl能取代的位置）。 Cl Cl × × × × × × × Cl Cl × × × 7种， 3种， 点评：有了取代基后，等效氢种类也随之改变，所以第二次取代要注意位置不能重复。 策略三、“换元法”判断多元取代物的同分异构 例5、 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为， A