第十八章 氨基、多肽、蛋白质和核酸.pptVIP

保护基必须具备的条件 （1）易在预定的部位引入 （2）在某特定的条件下，保护基很易除去 （3）引入和除去保护基时，分子中的其它部位 不会受到影响，特别是已接好的肽键。 多肽合成必须解决下面四个问题 1.氨基保护 2. 羧基保护 3. 侧链保护 4. 接肽方法 C6H5CH2OH+COCl2（光气) 一 氨基的保护 1. 用氯代甲酸苯甲酯（或称苯甲氧基甲酰氯）保护 Benzoxycarbonyl（简写Z） H2 Pd/C +NH3CH2CO2- OH- H+ SOCl2 +NH3CH2CO2-, OH- H+ H+ CF3COOH （1mol） 上保护基 接肽 去保护基 反应过程： 2 用氯代甲酸叔丁酯保护 叔丁氧羰基 t-Butoxycarbonyl 简写BOC 在多肽中的应用： CF3COOH HOAc -OH, 25oC 上保护基 接肽（过程略） 去保护基 *1. 催化氢化和稀碱都不能除去BOC，通常用温 和的酸性水解法除去。 *2. 若氨基酸中有多个氨基，在接肽前均需保护。 二 羧基的保护 使用的酸为：CF3COOH HBr / HOAc A代表： HCl CH3OH 接肽 Na2CO3 接肽 Pd / H2 (CH3)2C=CH2 接肽 H3+O 去保护基 去保护基