15第三章糖和苷类.docVIP

第 PAGE 6 页 + + + + 【 15 】 周次 第 六 周，第 2 次课 备 注 章节 名称 第三章 糖与苷类 授课 方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学 时数 2 教学目的及要求 1．掌握糖与苷类的构型判断方法及分类 2．熟悉苷类化合物的提取注意事项 教学重点与难点 重点：糖与苷类的构型判断方法及分类 + + + + + + 教 学 内 容 备 注 第三章 糖与苷类 第一节 结构类型 一、糖的结构与分类 1.定义： 糖是多羟基醛或酮及其分子间脱水而形成的一系列聚合物的总称。 2.分类: 单糖、低聚糖和多糖 3.结构表示法： Fischer投影式 Haworth投影式 构象式 (1)单糖的绝对构型 单糖Fischer投影式中距碳基最远的那个不对称碳原子的构型（D、L型）。 (2)单糖的端基差向异构体（相对构型） 单糖成环后新形成（即C1）的一个不对称碳原子称为端基碳，生成的一对端基异构体有α、β二种构型。 (3)单糖的构象 (一)单 糖 1．五碳醛糖 2．六碳醛糖 3．六碳酮糖 4．甲基五碳醛糖 : α-D-鼠李糖 5．氨基糖（amino sugar）: 　　单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 6．去氧糖（deoxysugars）: D-毛地黄毒糖 　 单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖。 7．糖醛酸（uronic acid）: D-葡萄糖醛酸 单糖分子中的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸。 8．糖醇:D—山梨醇 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。 (二)低聚糖 1．定义： 由2～9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖。 ２．按单糖个数量：分二糖、三糖、四糖等 ３．按还原性分： 还原糖： 有半缩醛羟基，即有C1-OH 或非还原糖： 两个单糖都以端基脱水缩合，分子中无半缩醛羟基。 (三)多聚糖 1．定义：由10以上的单糖基通过苷键连接而成的。 2．性质：（其性质不同于单糖） 失去还原性 　 溶解性改变 3.类型： （1）淀粉、菊糖 （2）树胶、果胶、粘液质 （3）纤维素 （4）肝素和硫酸软骨素 （6）甲壳素/质 二、苷类的结构与分类 1．定义： 苷类又称配糖体，生物化学中称苷。是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。分为α-苷和β-苷。 2．苷的分类 ： ①生物体内存在方式分： 原级苷——在植物体内原存在的苷； 次级苷——原级苷水解掉一个糖或结构发生改变。 ②根据连接单糖基个数分：单糖苷、二糖苷 、三糖苷等 ③苷元上接糖链的位置分：单糖链苷、二糖链苷等 ④按苷键原子不同分：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷 ⑤按苷元结构特点分：黄酮苷，蒽醌苷等 ⑥按生物活性分：强心苷 ⑦按物理性质分：皂苷 ⑧按端基碳构型分：α苷和β苷 （一）氧苷（O-苷） 1．醇苷 是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。 如：红景天苷，皂苷。 2．酚苷 是通过酚羟基而成的苷。 如：蒽醌苷、香豆素苷等都属于酚苷。 3. 氰苷:苦杏仁苷 4．酯苷 : 山慈菇苷A ５．吲哚苷 （二）硫苷（S-苷）: 黑芥子苷 （三）氮苷（N-苷）: 巴豆苷 （四）碳苷（C-苷） : 芦荟苷 第二节 理化性质 一、苷的性状和溶解性 （一）性状 1.多为无定形粉未，具有吸湿性 2.多无色 3.多无味，无还原性 （二）溶解性 1.苷（水溶性） 2.苷元（脂溶性） 二、旋光性 多具左旋光性，水解后生成糖而呈右旋光性 三、糖的检识 (一）化学检识 1.Molisch反应 2.Fehling反应 3.Tollen反应 4.Benedict反应 5. 苯胺—邻苯二甲酸试剂 6.α—去氧糖的显色剂 seliwanoff反应 (二）色谱鉴定 1.纸色谱 2.薄层色谱 第三节????? 苷键的裂解 —、酸催化水解反应 （一）水解机理： 1.苷原子质子化 2.脱去中性分子，断键生成阳碳离子 3.在水中溶剂化而成糖。 （二） 影响