有机合成中的导向基与保护基.ppt

喹啉 例： 3、羟基的保护 ROH 对 Grignard 试剂、金属试剂、氧化剂不安定 （1）成酯保护 中、酸性条 件下稳定； 对氧化剂、弱还原剂稳定。 对碱、强还原剂、 Grignard 试剂、金属试剂不安定； SOCl2 例*： OH- （2）成醚保护 苄醚： 对碱稳定 四氢吡喃醚： 四氢吡喃醚 脱保护 应用广泛（可保护醇、酚羟基），易制备，易脱保护。耐强碱、Grignard 试剂、有机金属试剂、烃化剂、氧化剂和酰化剂。 对酸水溶液不稳定！ 例1： 例2：豌豆蛾信息素合成 第三章 有机合成中的导向基和保护基 主要授课内容： ◆导向基与取代芳烃的合成 ◆导向基与脂肪目标分子的合成 ◆ 双键及端基炔的保护 ◆ 含活泼氢官能团的保护（羟基、氨基、羧基） ◆ 醛、酮羰基的保护 分子中的某些基团，对新引入基团的位置、反应速度起决定作用，这些基团称为导向基。 一、导向基 导向基通过电子效应和空间效应对反应中心产生影响。 1、导向基与取代芳烃的合成 例： 导向基的要求 （1）明显的导向作用 （2）易于引入和去掉 （召之即来，挥之即去） 芳环上常用导向基: 引入条件 导向作用 去掉条件 邻、对位 间位 对位封闭 同上 导向基 （1）- NH2、- NO2 的导向作用 可将两个邻对位基团按间位引入 例： 好！ 合成： 或： 可将两个间位基团按邻、对位引入 例：