人教通用版高考化学一轮总作业义三节烃的含氧衍生物.docVIP

PAGE PAGE 1 第三节烃的含氧衍生物 明考纲要求 理主干脉络 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.了解取代反应和消去反应。 4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 醇　类 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 2．分类 3．醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。 ①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．醇类的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ① 置换 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr， △ ② 取代 反应 CH3CH2OH＋HBr△eq \o(――→,\s\up7(△),\s\do5()) CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ ①③ 氧化 反应 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170℃ ②④ 消去 反应 CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140℃ ①② 取代 反应 2CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃)) CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代 反应 CH3COOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△)) CH3COOCH2CH3＋H2O 5．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。 (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(　　) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(　　) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(　　) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　) 提示：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√ 2．怎样证明某酒精产品中是否含有水分？ 提示：取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水分，否则不含水分。 3．灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。 提示：2Cu＋O2eq \o(=====,\s\up7(△),\s\do5(　))2CuO CuO＋C2H5OHeq \o(――→,\s\up7(△),\s\do5(　))Cu＋CH3CHO＋H2O 4．向甲醇和乙醇的混合物中滴加浓H2SO4并加热，可能会生成哪些有机物？ 提示：(1)乙醇发生消去反应生成CH2===CH2 (2)分子间脱水可生成CH3OCH3　CH3OCH2CH3　CH3CH2OCH2CH3 5．等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H2的物质的量比为多少？ 提示：根据关系式—OH～eq \f(1,2)H2可知，三者生成H2的物质的量之比为1∶2∶3。 6．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH ②　③ ④　⑤ (1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？ 提示：(1)①②④⑤　①④ (2)①②③⑤　①② 1．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2．醇的消去反应规律 (1)结构条件： ①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示： [应用体验] 1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) A． B． C． D． 2．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为(　　) A． B． C． D． [答案专区] 1.解析：能发生消去反应的其与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构，A、D不符合。 答案：C 2.解析：醇能发生消去反应的结构