高效合成氯代苯醌基碳糖苷EfficientSynthesisofm.PDF

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 1 期, 78～81 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 78～81 ·研究论文· 高效合成氯代苯醌基碳糖苷 * * 李军廷 郑蓉蓉 张云志 吕 遐 唐燕辉 王朝霞 (华东理工大学结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室 精细化工研究所 上海 200237) 摘 要 报 道 一 种 简 便 、 高 效 的 氯 代 苯 醌 碳 糖 苷 3a (3b) 的 合 成 新 方 法 : 以 苯 醌 基 碳 苷 1a (1b) 为 原 料 , 经 CH COCl/THF/H O 体系进行加成反应, 高区域选择性获得糖基间位氯代的氢醌基碳苷 2a (2b), 继而通过硝酸铈铵 3 2 (CAN)氧化得到目标结构 3a (3b), 并对所合成的化合物进行了结构表征. 关键词 氯化; 苯醌; 氢醌; 芳香碳糖苷 Efficient Synthesis of m-Chlorobenzoquinonyl C-Glycopyranosides Li, Junting Zheng, Rongrong Zhang, Yunzhi Lü, Xia Tang, Yanhui* Wang, Zhaoxia* (Laboratory for Advanced Materials , Institute of Fine Chemicals, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237) Abstract A convenient and efficient synthesis of m-chlorobenzoquinonyl C-glycopyranosides 3a and 3b is reported. m-Chlorinated hydroquinonyl C-glycopyranosides 2a and 2b were synthesized by the addition of benzoquinone compounds 1a and 1b with CH COCl/THF/H O in high regioselectivities. Then the target 3 2 compounds 3a and 3b were obtained after oxidation with ceric ammonium nitrate (CAN). The structures of the target compounds and intermediates were confirmed. Keywords chlorination; benzoquinone; hydroquinone; aryl C-glycoside 氯代苯醌类化合物具有显著的抗肿瘤[1] 、