选修五122+有机物分子共面、共线+课件(共13张PPT)..pptVIP

名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 苯(C6H6) 空间 结构 H—C≡C—H 结构 特点 正四面体结构 平面形结构 直线形 结构 平面形结构 键角 109°28 120° 180° 120° 原子共线、共面问题“3个四” 1.四种典型有机物的结构zxxk 2.四个基本规律 (1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子,与中心 碳构成四面体结构,键角等于或接近109°28′。 (2)具有 结构的分子,以 为中心,与 相连的4个原子和 中的两个碳原子, 共6个原子在同一平面上,键角等于或接近120°。 (3)具有—C≡C—结构的有机物分子,与三键上两个碳原子相连接的原子和三键中的两个碳原子,共4个原子在一条直线上。 (4)苯环结构中的6个碳原子和连在苯环上的6个原子,共12个原子在一个平面上。学科网 3.四种常见连接 (1)直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价 键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。 如CH2＝CH—C≡CH,其结构式为 ,中间两个碳 原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以该化合物中所有原 子共平面。 (2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键可旋转,两个平面可能重合,也可能不重合。如苯乙烯分子中,共平面原子最多16个。 (3)平面与立体结构连接:如果甲基与平面结构通过单键相连, 则由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 如丙烯分子( )中,共面原子至少6个,最多7 个。 (4)直线、平面与立体结构连接: 如图所示的大分子中共平面原子最多19个,分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面结构”、乙炔“直线形结构”和苯“平面结构”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在1号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,2号和3号碳原子总是处于乙烯平面上。 【高考警示】 (1)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的两个氢原子,这四原子在一条直线上。 (2)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代,键角变化较小,一般不会使“不共线变成共线”“不共平面变成共平面”。 (3)判断共线共面问题,要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“一定不共线(面)”或“不一定共线(面)”。 【典例】(双选)(2013·海口模拟)下列关于 的下列叙述中,正确的是(　　) A.苯环侧链上的5个碳原子有可能都在一条直线上 B.苯环侧链上的5个碳原子不可能都在一条直线上 C.11个碳原子有可能在同一平面上 D.11个碳原子不可能在同一平面上 【解题指南】解答本题应注意以下2点: (1)将 分解为已知结构的物 质。 (2)注意看清选项叙述的是“有可能”还是“不可能”。 【解析】选B、C。苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、 一个乙炔连接而成,5个碳原子不可能都在一条直线上;侧链上 的5个碳原子在一个平面内,该平面与苯环平面以单键相连,两 个平面可能重合,也可能不重合,11个碳原子有可能在同一平面 上,也有可能不在同一个平面上。 【变式训练】下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(　　) A.CH2＝CH—CN B.CH2＝CH—CH＝CH2 C. D. 【解析】选D。乙烯和苯都是平面型分子,所有原子都在同一平 面内,A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原 子分别被—CN、—CH＝CH2、苯环取代,所以所有原子仍有可能 在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子 被 取代,故所有原子不可能处于同一平面内。组卷网