大学有机化学第五章 立体化学基础.ppt

C=C=C CH3 CH3 H5C2 H7C3 C=C=C C2H5 CH3 H5C2 H7C3 C=C=C C2H5 Br H5C2 H7C3 NO2 O2N COOH COOH NO2 O2N COOH NO2 NO2 O2N COOH C(CH3)3 判断下列化合物是否手性分子 是 是 是 是 六 、外消旋体的拆分 内消旋体 是非手性分子(旋光在内部抵消) 外消旋体 是有手性的两个对映体等量混合 (旋光在外部抵消) A + B A -B 非手性分子 一对手性分子 氯霉素 左旋体有效，右旋体无效 外消旋体的拆分 :把一对对映体的分离过程称为外消旋体 的拆分 目前常用拆分方法 生物拆分法 选择吸附法 化学方法 （一）生物拆分法 CH3CHCOOH (CH3CO)2O NH2 CH3—CH—COOH 猪肾酶 NH—C—CH3 O H—C—NHC—CH3 CH3 COOH O H2N H COOH CH3 + D—N—乙酰基丙氨酸 L—丙氨酸 乙酸乙酯 萃取 外消旋体的拆分 对于外消旋碱的拆分，常用旋光性的酸 如： （+）一酒石酸 （一）一二乙酰酒石酸 （-）一二苯甲酰酒石酸（+）一樟脑磺酸（-）一苹果酸 对于外消旋酸的拆分，常用旋光性的碱如： （-）一番木鳖碱 （ - ）