新型异烟酸类蚜虫报警信息素类似物的设计合成及生物-生态学杂志.PDF

Ｖｏｌ．３７ 高等 学校 化 学 学报 Ｎｏ．１１ ２０１６年１１月 　 　 　 　 　 　 ＣＨＥＭＩＣＡＬＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＩＮＥＳＥ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＩＥＳ　 　 　 　 　 　 １９７７～１９８６ ｄｏｉ：１０．７５０３／ ｃｊｃ 新型异烟酸类蚜虫报警信息素类似物的 设计、合成及生物活性 １ １ ２ １ １ 秦耀果 ，张景朋 ，宋敦伦 ，段红霞 ，凌　 云 ， １ １ １ 蒋标标 ，王　 迪 ，杨新玲 （１． 中国农业大学理学院应用化学系，２． 植物保护学院昆虫学系，北京 １００１９３） 摘要　 以蚜虫报警信息素［（Ｅ）⁃β⁃ｆａｒｎｅｓｅｎｅ，ＥＢＦ］为先导，通过活性亚结构拼接和生物电子等排原理，设计 合成了一系列结构新颖的异烟酸类ＥＢＦ类似物． 以香叶醇为原料，经４步反应制得２０个目标化合物（１９个 １ １３ 未见文献报道），其结构经 Ｈ ＮＭＲ， Ｃ ＮＭＲ，ＩＲ及ＨＲＭＳ确证． 初步生物活性测定结果表明，所有化合物 对桃蚜有驱避活性和杀死活性，其中化合物７ｄ，８ｆ和８ｎ表现出较好的桃蚜驱避活性，对桃蚜的驱避率分别 为６２６％，６２０％和６１０％；化合物８ａ，８ｂ和８ｄ对桃蚜的致死率分别为７３６％，８１１％和７０２％．初步构效 关系分析发现，酯基的引入对桃蚜的驱避活性有利；酰胺基的引入对杀蚜活性有利；Ｎ烷基取代的链长及支 链数量影响驱避活性． 关键词　 异烟酸；蚜虫报警信息素；类似物；生物活性 中图分类号　 Ｏ６２６　 　 　 　 文献标志码　 Ａ　 　 　 　 ［１］ ［２］ 蚜虫给农业生产带来严重危害 ，是最主要的农业害虫之一 ． 目前，蚜虫的防治过度依赖于传 ［３］ 统农药，从而导致蚜虫的抗药性不断增加及对天敌、蜜蜂等非靶标生物不安全等严峻问题 ． 因此，当 ［４］ 今对蚜虫的防治应遵从生态友好的理念，从传统的“杀灭”转向科学的“调控” ． 利用蚜虫报警信息素 ［５，６］ 控制蚜虫是一种有发展前景的策略，可以减少用药量及抗性产生，利于生态保护 ． 蚜虫报警信息素（Ａｐｈｉｄ ａｌａｒｍ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ）是蚜虫受到外界干扰时从腹管分泌的油状液体，起到警 ［７］ 示其它蚜虫迅速逃离的作用 ． 这种油状液体的主 ［８，９］ 要成分为（Ｅ）⁃β⁃ｆａｒｎｅｓｅｎｅ（ＥＢＦ， 图１） ． 除具有 报警活性外， ＥＢＦ 在高剂量时对蚜虫有毒杀作 Ｆｉｇ．１　 Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ （Ｅ）⁃β⁃ｆａｒｎｅｓｅｎｅ ［１０］ ［１１］ 用 ，与商品化杀虫剂混用防治蚜虫可以起到