有机合成的任务目标化合物分子碳链骨架的构建柳州三中.PPT

流感来袭！健康告急！！ 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 学习目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 基础原料 中间体 我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 中学常见官能团： 碳碳双键，碳碳三键，羟基，羧基，醛基 酯基。 思考与交流： 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。 思考： 如何实现下列转变： 1， CH3CH2-COOH 2， 3， 1. 用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？2.请设计出以 为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）. 课堂小结 有机材料的惊艳绽放 科技创造生活，合成造福人类！ 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 2、有机合成的任务： 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。（过程示意图） 3.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烷烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③、引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ④、引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 ⑤、引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化 CH3CH-CH3 Br CH2Br－CH2Br CH3CH2CH2-Br CH3CH2-OH CH3CH2-Br (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 4.官能团的转化： 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 例1. 以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯. 注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法？