《专题7课题阿司匹林的合成》导学学案.docVIP

《专题7 课题2 阿司匹林的合成》导学学案 任务1：根据预备知识内容，完成阿司匹林制备的实验原理。（7分钟） 一、预备知识 1.若羧基分子失去羧基上的羟基后剩余的部分称为酰基，则乙酰基的结构简式可表示为： 。 2．乙酸酐是乙酸在浓硫酸的脱水作用下，通过分子间脱水形成，乙酸酐的结构简式是： ，乙酸酐在水中能发生水解生成 。 实验原理 酚羟基一般不易直接与羧酸反应生成酯，易与其酸酐直接反应生成酯 酚羟基一般不易直接与羧酸反应生成酯，易与其酸酐直接反应生成酯 信息提示1 酚是重要的化学原料，通过下列流程， 水杨酸可合成阿司匹林。 （1）写出反应②化学方程式 (2)水杨酸化学名称为 ； 阿司匹林通常叫 , 1 mol阿司匹林完全反应需 mol氢氧化钠? (3) ②③反应类型分别为 、 ；G结构简式 ； (4) 用水杨酸合成阿司匹林的粗产品中有哪些杂质？ （5）有以下几种试剂： a.FeCl3溶液 b.Na2CO3溶液 c.NaHCO3溶液 d、石蕊试液 e.NaOH溶液 可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 ; 可除去阿司匹林样品中混有的缩聚物的试剂是 . 任务2：自学课本93页内容，根据信息提示完成实验方案设计中相关内容。（10分钟） 实验药品及物理常数见下表 实验药品及物理常数见下表 信息提示2 药品名称 用　　量 (ml、g、mol) 熔点 (℃) 热稳定性 醇中溶解度 (g/100ml) 水中溶解度 (g/100ml) 水杨酸 2g（0.014mol） 159 ／ 易 微溶于冷水，易溶于热水 乙酸酐 5ml（5.4g,0.05mol） —73 ／ 溶 遇水反应生成乙酸 乙酰水杨酸 136 128-135 溶 难溶于水，遇潮或水缓慢水解 三、实验方案设计 1、乙酰水杨酸的合成 在150ml 锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸（思考1），振荡，使水杨酸全部溶解后置于 加热5－10min，取出锥形瓶，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（若无晶体，可用玻棒摩擦内壁并将锥形瓶置于冰水浴中冷却）（思考2），向锥形瓶中加入50mL冷水，继续置于冰水浴中冷却，使其结晶完全。待晶体完全析出后用布氏漏斗 （看书P14操作向导），用少量滤液分二次洗涤锥形瓶后，再用少量 洗涤晶体几次（思考3），抽干。 2、乙酰水杨酸的提纯 将粗产品转移到100ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到 为止。反应的化学方程式是 。 抽滤，所得沉淀的主要成分为 被滤出，用5－10ml水冲洗沉淀，合并滤液，不断搅拌。慢慢倒入15ml 4mol／L 。将烧杯置于冰水中冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。滤液中加盐酸反应的化学方程式是 。 将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品（思考4）。称重，计算产率。 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去（思考5）。 思考题： 思考1：加入样品顺序能否颠倒？为什么要加浓硫酸？ 思考2：在冰水冷却下，本实验的结晶还是比较困难，为什么？ 思考3：怎样洗涤产品？ 思考4：固体产品干燥方法一般有几种？本实验中为什么采用蒸汽浴干燥？ 思考5：水杨酸为什么可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去？ 思考6：本实验多次水洗晶体，为什么每次都用少量冷水洗涤多次？ 任务3：学习效果检测 (5分钟) 1.某种解热镇痛药的结构简式如右图所示，当它完全水解时，可得到的产物有 （ ） A.2种 B 3种 C 4种 D 5种 2.根据下图所示： ECO2H2O氢氧化钠溶液足量浓溴水碳酸氢钠溶液DHCl溶液CCO2H E CO2 H2O 氢氧化钠溶液 足量 浓溴水 碳酸氢钠溶液 D HCl 溶液 C CO2 H2O B A —OH —COOH ① ① （1）推断各有机物的结构简式： A