氯甲苯概述.doc

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1氯甲苯概述 氯甲苯是指在带有甲基的苯环上氯代的一系列环氯代甲苯。它们是一类稳定的,工业上有一定重要性的化合物。氯甲苯共有16种,分子通式为C7H8-nCln。氯甲苯曾以甲苯为基础命名,70年代以来在许多工具书逐渐使用以苯为基础命名。 氯和甲苯的反应在1866年由Beilstein等进行了研究。在此后的几十年里主要进行了各种氯甲苯的分离和鉴定。不是所有的氯甲苯都是由甲苯直接氯化而制备的。有些氯甲苯如1-氯-3-甲苯,1,2-二氯-3-甲基苯和1,3-二氯-2-甲苯等是间接制备的,可以是通过氨基、羟基、硝基或磺酰氯抢救无效用氯置换,以硝基,氨基式磺酸基定位,在氯取代后再把这类基团脱去而抽取。 氯甲苯是一种重要的精细化工有机原料,近年来相继研发合成出多种新型医药、农药、染料等中间体。其中多数中间体市场前景看好,使氯甲苯将成为有机氯产品的新宠。业内人士认为,氯甲苯将成为未来氯碱企业走精细化道路、建设氯产品精细化工产品的最具有潜力的基础中间体。 氯甲苯有3种异构体,分别为对位、邻位和间位氯甲苯 , 其中用途最为广泛的是对氯甲苯 , 通过侧链上氧化、环上氧化、氰化、卤化、氯代等反应可制备多种重要的精细化工中间体和精细化学品 , 目前已衍生出100多种农药、医药和染料产品。邻氯甲苯应用研究经过不断拓展 , 已开发出 30 余种衍生产品。由于间氯甲苯生成比例不足 1 % , 产量较小 , 目前仅作为染料中间体使用。 一氯甲苯、2,4-二氯-1-甲基苯和1,3-二氯-2-甲基苯主要用于农药、染料、医药和过氧化物的中间体,并可用作溶剂。其他多氯甲苯没有多少工业用途。 我国氯甲苯工业起步较晚,目前国内生产规模较大的生产企业是湖南株洲化工有限责任公司、江苏丹阳中超化工有限公司、苏州御窑精细化工厂、江苏靖江西郊化工厂、河北辛集市辛冠化工厂、武汉有机实业有限公司等近10家。近年来国内氯甲苯生产规模在不断增加,估计2003年国内氯甲苯生产能力为2万~2.5万t/a,产量为1.8万t左右。与国外发达国家和地区相比,我国氯甲苯工业生产水平较低,但是近年来我国氯甲苯下游产品的研究开发非常活跃,国内下游产品需求强劲,而且发达国家和地区经常来我国寻求氯甲苯的下游产品,国内外市场的强劲需求将大大刺激和推动我国氯甲苯工业的发展。 作为一种市场处于成长期的有机氯中间体,目前国内氯甲苯的生产主要存在两大问题:合成技术相对落后,导致产品质量不高,影响下游精细化学品的应用与开发;氯甲苯生产与下游产品的开发脱节,多数企业仅仅作为原料销售,而没有继续向下衍生形成精细化工产品链或产品树,影响装置的经济效益和可持续发展的动力。本文中将着重介绍氯甲苯国内外合成技术的进展和一些产品链的建设设想。 2、产品性能 氯甲苯是一种重要的精细有机化工原料,是甲苯液相氯化后的主要产物,通过侧链和环上反应,可以制备出许多重要的精细化学品和中间体。氯甲苯有三种同分异构体,分别为对氯甲苯、邻氯甲苯和间氯甲苯。对氯甲苯外观为无色透明液体,有特殊气味,相对密度1. 0697 ,熔点7. 5 ℃,沸点162 ℃,折射率115200 ,不溶于水,溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮等。目前对氯甲苯的应用主要分布在农药、医药、染料等行业,已衍生出100 多种产品,如生产对氯氯苄、对氯苯甲醇、对氯氰苄、对氯苯甲醛、对氯苯甲酸、对氯苯甲酰氯、2 ,4 - 二氯甲苯、3 ,4 - 二氯甲苯、2 ,4 - 二氯苯甲醛、氰戊菊酯等;邻氯甲苯外观为无色透明液体,有特殊气味, 能溶于醇、醚、酸等, 微溶于水, 比重110826 ,熔点- 35. 39 ℃,沸点158. 97 ℃,是医药、农药、染料中间体。目前邻氯甲苯已衍生出30 多种产品,如邻氯苯甲醛、邻氯苯甲酸、邻氯苯甲酰氯、邻氯三氯甲苯、酸性绿P 原料、邻氯氯苄等产品;由于间氯甲苯生成比例不足1 % ,产量小,目前仅作为染料中间体使用;间氯甲苯,无色液体,不溶于水,易溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚等。熔点(℃): -48.7,相对密度(水=1): 1.07,饱和蒸气压(kPa): 0.13/4 3、氯甲苯生产工艺流程简述 氯甲苯工业化合成主要有两种方法: 一是以甲苯为原料的直接氯化法 , 二是以甲苯衍生物为原料的间接法。以甲苯衍生物为原料的间接法属传统工艺 , 技术较为落后 , 主要用于合成由甲苯直接氯化很难得到的间位产品,目前国内外工业化主要采用甲苯直接氯化工艺。甲苯氯化主要有两种产物 ,即对氯甲苯和邻氯甲苯。 本设计采用液态甲苯与氯气反应制得一氯甲苯,此反应为间歇反应,与连续反应相比具有结构简单、原料转化率高和选择性好、产品质量高等优点。本设计在微负压下进行的,由于反应过程中产生了氯化氢,氯化氢的存在将使氯化液呈酸性,影响催化剂的选择性,因此须将反应产生的氯化氢及时的移走,另一方面

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