2019年有机化学专题复习.docVIP

PAGE PAGE 6 有机化学专题复习 谷城县第二中学 韩志涛 1、有机代表物质的物理性质 1、状态 固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、蒽、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.60C以下）、针状的TNT；矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖賃軔朧碍鳝绢懣硯涛镕頃赎巯驂雞虯从躜鞯烧。 气态——C4以下的烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷； 液态——油状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味 无味——甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带臭味）； 稍有气味——乙烯； 特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚； 刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛； 甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖； 香味——乙醇、低级酯； 苦杏仁味——硝基苯。 3、颜色 白色——葡萄糖、多糖； 淡黄色——TNT、不纯的硝基苯； 黑色或深棕色——石油。 4、密度 比水轻的——苯、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃。 5、挥发性 乙醇、乙醛、乙酸。 6、升华性 萘、蒽。 7、水溶性 不溶——高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、苛求、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4；聞創沟燴鐺險爱氇谴净祸測樅锯鳗鲮詣鋃陉蛮苎覺藍驳驂签拋敘睑绑。 能溶——苯酚（00C时是微溶）； 微溶——乙炔、苯甲酸； 易溶——甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸； 与水混溶——乙醇、苯酚（700C以上）、乙醛、甲酸、丙三醇。 2、有机物之间的类别异构关系 1、分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体：烯烃和环烷烃； 2、分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体：炔烃和二烯烃； 3、分子组成符合CnH2n+2(n≥3)的类别异构体：饱和一元醇和醚； 4、分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体：饱和一元醛和酮； 5、分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体：饱和一元羧酸和酯； 6、分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体：苯的同系物、芳香醇及芳香醚； 7、分子组成符合CnH2n+1O2(n≥2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物。 3、能发生取代反应的物质 1、烷烃与卤素单质：卤素蒸气、光照； 卤素单质：Fe作催化剂； 2、苯及苯的同系物与 浓硝酸：55～600 浓硫酸：70～800 3、卤代烃的水解：NaOH的水溶液； 4、醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸； 5、酯类的水解：无机酸或碱催化； 6、酚与浓溴水、浓硝酸； （※乙醇与浓硫酸在1400C时的脱水反应，事实上也是取代反应。） 4、能发生加成反应的物质 1、烯烃的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质； 2、炔烃的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质； 3、二烯烃的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质； 4、苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2； 5、苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质； 6、不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）； 7、含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成：HCN、H2等； 8、酮类物质的加成：H2； 9、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成。 5、六种方法得乙醇 1、乙醛还原法：CH3CHO+H2 EQ \F(Ni,△) C2H5OH 2、卤代烃水解法：C2H5X+H2O EQ \F(NaOH,△) C2H5OH+HX 3、某酸乙酯水解法：RCOOC2H5+H2O EQ \F(NaOH,) RCOOH+C2H5OH残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟婭骒東戇鳖納们怿碩洒強缦骟飴顢歡窃緞駔蚂。 4、乙醇钠水解法：C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH 5、乙烯水化法：CH2＝CH2+H2O EQ \F(催化剂,加热、加压) C2H5OH 6、葡萄糖发酵法：C6H12O6 EQ \F(酒化酶,) 2C2H5OH+CO2↑ 6、能发生银镜反应的物质 1、所有的醛（R-CHO）； 2、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯； 3、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、（果糖）。 ※能和新制的Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、硫酸、氢卤酸等）。酽锕极額閉镇桧猪訣锥顧荭钯詢鳕驄粪讳鱸况閫硯浈颡閿审詔頃緯贾。 7、分子中可以引入羟基的有机反应类型 1、取代（水解）：卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠； 2、加成：烯烃水化、醛+H2； 3、氧化：醛氧化； 4、还原：醛+H2。 8、最简式相同的有机物 1、CH——C2H2和C6H6； 2、CH2——烯烃和环烷烃； 3、CH2O——甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖； 4、CnH