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专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚(第1课时)
【基础知识梳理】
一、认识醇和酚
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇;羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用
1.醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的多少,可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇
饱和一元醇的分子通式:CnH2n+2O
饱和二元醇的分子通式:CnH2n+2O2
(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同,可以分为伯醇、仲醇和叔醇
伯醇:-CH2-OH 有两个α-H
仲醇:-CH-OH 有一个α-H
叔醇:-C-OH 没有α-H
2.醇的命名(系统命名法)
命名原则:
一元醇的命名:选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”,羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。
多元醇的命名:要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明
3.醇的物理性质
(1)状态:C1-C4是低级一元醇,是无色流动液体,比水轻。C5-C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开始到十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。 甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故需注意。
(2)沸点:醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。
(3)溶解度:低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇,可以和水混溶。
4.乙醇的结构
分子式:C2H6O 结构式:
结构简式:CH3CH2OH
5.乙醇的性质
(1)取代反应
A.与金属钠反应
化学方程式:2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
化学键断裂位置:①
对比实验:乙醇和Na反应:金属钠表面有气泡生成,反应较慢
水和钠反应:反应剧烈
乙醚和钠反应:无明显现象
结论:① 金属钠可以取代羟基中的H,而不能和烃基中的H反应。
② 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性
B.乙醇的分子间脱水
化学方程式:2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
化学键断裂位置:②和①
〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为
C.与HX反应
化学方程式:CH3CH2OH + HX → CH3CH2X + H2O
断键位置:②
实验(教材P68页)现象:右边试管底部有油状液体出现。
实验注意:烧杯中加入自来水的作用:冷凝溴乙烷
D.酯化反应
化学方程式:CH3CH2OH + CH3COOH CH3CH2OOCCH3 + H2O
断键位置:①
(2)消去反应
温度计必须伸入反应液中化学方程式:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
温度计必须伸入反应液中
断键位置:②④
实验装置:
乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似,都属于β-消去,即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应
例:1下列醇不能发生消去反应的是:( )
A 乙醇 B 1-丙醇
C 2,2-二甲基-1-丙醇 D 1-丁醇
2 发生消去反应,可能生成的烯烃有哪些?
【典型例析】
浓H2SO4 140
浓H2SO4
140℃
浓H2SO4
170℃
Br2水
C2H6O2
六元环
NaOH水溶液
△
CH3CH2OH A C2H4Br2 B C
试写出A、B、C的结构简式。
OHOH解析:根据所学知识得:CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170℃,发生消去反应生成CH2=CH2,CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应,两个溴原子被两个—OH取代,结构简式应为CH2—CH2
OH
OH
因为C物质是环状结构,可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物,结构简式为
OHOH答案:A:CH2=CH2 B:CH2—CH2 C:
OH
OH
【例2】实验室常用溴化钠,浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷,其反应的化学方程式如下:
NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr ; C2H5OH+HBr
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