第二十一章萜类和甾族化合物西北师范大学.pptVIP

西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 第二十一章 萜类和甾族化合物 西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 21-1 找出下列化合物 的 手性碳原子，并计算一下在 理论上有多少对映异构体？ （1） α-蒎烯： 有两个手性碳原子，在上述结构式中用*表示。理论上应有22 ，即两对对映异构体。 （2）2-α-氯菠： 有三个 手性碳原子，在 上述结构式中用*表示。理论上应有四对对映体。 （3） 有一个手性碳原子，在上述结构中用*表示，理论上应有一对对映异构体。 （4）薄荷醇： 有三个手性碳原子，在上述结构中用*不表示，理论上应有四对对映异构体。 （5） 松香酸： （6）可的松： 有四个手性碳原子，在上述结构中用*不表示，理论上应有八对对映异构体。 有六个手性碳原子，在上述结构中用*不表示，理论 上应有32对对映异构体。 （7）胆酸： 有十一个手性碳原子，在上述结构中用*不表示，理 论上应有210 ，即1024对对映异构体。 21-2 找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位： 根据萜类化合物都由若干个异丙二烯碳骨架组成，可以按异戊二烯规则分割。 （1）香茅醛 （2）樟脑 （3）番茄色素 （4）甘草次酸 （5）α-山道年 21-3 指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物？ （1）角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑的结构式分别如下： 根据四个化合物的不同官能团，可以对他们进行区分。 （2）胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮的结构式分别如下。 胆甾醇 胆酸 睾丸甾酮 孕甾酮 雌二醇 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 无 无 碘仿反应 无 I2 NaOH NaOH 水溶液 不溶 不溶 不溶 Br2 CCl4 褪色 不褪色 0℃ 21-4 由分子式C10H16O可以推算出β-环柠檬醛的不饱和度为3。除去醛基的1个不饱和度，还有两个不饱和度，这两个不饱和度应归属于环和双键。该化合物在235nm处有强吸收，表明该化合物内存在共轭结构单元。根据该化合物的氧化产物及还原产物的脱氢产物结构来看，该化合物为含有一个偕二甲基的环己烷衍生物。综上所述，可以推测出β-环柠檬醛的结构式为 21-5 由分子式C15H24可以推算出β-蛇床烯的不饱和度为4。臭氧化后得到两分子甲醛，说明该化合物含有两个末端烯烃。另外，由C13H20O2可以发生碘仿反应，可以推测出该化合物内含有COCH3结构单元，从而可以进一步推测出β-蛇床烯内含有烯丙基结构单元。根据β-蛇床烯的脱氢产物1-甲基-7-异丙基萘，可以推测出其分子式为C14H16，即比β-蛇床烯少一个碳原子。因此，β-蛇床烯的环状结构中，含有二烷基取代结构单元。根据上述分析，可以推测出β-蛇床烯的结构式可能为 根据萜类化合物的结构特点，可以认为β-蛇床烯的结构式应该是 21-6 （1）