黄豆苷元的波谱分析.ppt

黄豆苷元的波谱分析 黄峰 中药学 该化合物的性质 1.分子式及分子量：C15H10O4 254.23 2.该化合物为微黄色的粉末；能溶于水，可溶于碱性水溶液；能发生钠汞齐还原反应，显红色；molish反应呈阴性。 紫外光谱 红外光谱 核磁共振 质谱 紫外光谱 黄豆苷元乙醇溶液的紫外吸收光谱图 红外光谱 黄豆苷元的红外吸收光谱图(KBr) 红外光谱数据 核磁共振波谱(NMR) 1HNMR谱 13CNMR谱和DEPT-90谱 HMQC谱 HMBC谱 黄豆苷元的1HNMR谱 黄豆苷元的1HNMR谱放大图 黄豆苷元1HNMR数据(DMSO) 13CNMR谱 黄豆苷元的13CNMR谱和DEPT-90谱 黄豆苷元的HMQC谱 黄豆苷元的HMBC谱 黄豆苷元的HMBC谱放大图 黄豆苷元的HMBC谱放大图 黄豆苷元13CNMR数据(DMSO) 质谱（MS） 黄豆苷元EIMS谱 裂解途径和主要特征离子的可能结构 主要特征离子及相对丰度数据 黄豆苷元 黄豆苷元（Daidzein) 化学名称：7,4-羟基异黄酮 分子式及分子量：C15H10O4 254.23 结构式： 7-OH s 1 10.80 4-OH s 1 9.55 2-H s 1 8.29 5-H d, J=8.4Hz 1 7.98 2-H, 6-H d, J=8.4Hz 2 7.40 6-H dd, J=8.8,1.8Hz 1 6.95 8-H d, J=1.8Hz 1 6.87 3-H, 5-H d, J=8.4Hz 2 6.83 质子归属 多重性 质子数 化学位移(ppm) 可确定有6个 叔碳信号 13个碳信号对应 15个碳，存在部 分碳信号重叠 7个季碳 2-H 5-H 2-H, 6-H 6-H 8-H 3-H, 5-H 2-C 5-C 2-C, 6-C 6-C 3-C, 5-C 8-C 2-C 5-C 6-C 8-C 3-C, 5-C 3-C, 5-C 连氧的季碳信号 4-羰基碳 5-H 8-H 7-C 6-H 4a-C 2-H 8-H 2-H, 6-H 3-H, 5-H 8a-C 4-C 4-OH 2-H 3-H, 5-H 1-C 3-C 6-H 6.87,d,J=1.8Hz CH 102.2 8 2-H,8-H / C 157.5 8a 2-H,3-H,5-H / C 122.6 1 / 7.40,d,J=8.4Hz CH 130.1 2,6 / 6.83,d,J=8.4Hz CH 115.0 3,5 5-H,8-H / C 162.6 7 2-H,6-H,3-H, 5-H,4-OH / C 157.2 4 8-H 6.95,d,J=8.8,1.8Hz CH 115.2 6 / 7.98,d,J=8.8Hz CH 127.3 5 6-H,8-H / C 116.7 4a 2-H,5-H / C 174.8 4 2-H,2-H,6-H / C 123.6 3 / 8.29,s CH 152.8 2 HMBC HMQC DEPT 化学位移(ppm) 碳序号 分子离子峰 14.69 108 54.88 118 72.85 137 (M-H-CO) 4.36 225 M-H 64.30 253 分子离子峰（基峰） 100.00 254 备注 相对丰度(%) 质荷比(m/z) * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * λ=248nm ε=2×105 λ=300nm ε=1×105 BandⅡ 苯甲酰共轭系统K吸收带 BandⅠ α,β-不饱和酮和苯乙烯系统的K吸收带 酚羟基 γOH 苯环骨架 γC=C m.m ArH δ=CH(面外) 888、843 m.m ArH δ=CH(面内) 1097、1045 s Ar-OH γC-O 1193 s =C-O-C= γC-O-C 1239 m OH δOH 1387 s.s.s γ γ γC=C ~1600、1518、1460 s C=O C=C γC=O γC=C 1630 w.w ArH 泛频峰 ~1900、1790 m ArH γ=CH ~3030 s ArOH γOH 3221 吸收峰强度 基团 振动类型 样品吸收峰 2-H Ar-OH Ar-OH 经重水交换实验 证明为活泼质子峰 5-H 6-H 8-H AMX耦合系统 2-H, 6-H 3-H, 5-H 呈对位取 代苯特征