五层析分离有机染料.DOCVIP

附件3-1 获得Nobel化学奖的合成实验——Diels-Alder反应 合成9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐 HYPERLINK mailto:章烨yezhang@sjtu.edu.cn章烨yezhang@sjtu.edu.cn 第一部分 思考题 A组 列举生活中的例子，说明什么是绿色化学？ 微型实验的量一般是多少？使用微型实验有什么好处？ 什么叫周环反应？包含哪几类反应？ 为什么大部分有机反应需要加热？ 为什么大部分有机反应需要溶剂？有机反应中的溶剂应该怎样选择？本反应中的溶剂是什么？如果要使反应在1100C进行，应该使用什么溶剂？ B组 结合你所掌握的化学知识，说明什么是原子经济的反应？ 查阅双烯合成的发明者Diels和Alder的生平介绍？他们为什么能获得Nobel 大奖？ 举例说明什么叫双烯合成。本反应对反应物有什么要求？ 提高有机反应的产率有哪些方法？怎样才能提高双烯合成的产率？ 有机物的基本分离提纯有哪些方法？具体应用范畴是什么？ 第二部分 实验讲义 实验目的 1. 通过马来酸酐与蒽的Diels-Alder加成反应制备9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐。 2．学习用离心法分离产物 实验内容 学习Diels-Alder加成反应，掌握其原理，学习微型仪器的使用。 掌握离心管的使用。学习红外光谱的测定。 实验示意图 实验原理及原始计算数据、所应用的公式 共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4—加成反应，生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿德耳反应。狄尔斯—阿德耳(Diels-Alder)反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要方法，而且在理论上占有重要的位置。反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的1，4—加成反应，即包含着一个2π电子体系对一个4π电子体系的加成。因此该反应也称为[4+2]环加成反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯基、氰基等吸电子基团时，反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反应中间体。Diels-Alder反应具有可逆性和立体定向的顺式加成两大特点。 蒽的中心环有双烯结构，在9，10—位上能与亲双烯试剂——顺丁烯二酸酐发生加成反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的。 蒽 马来酸酐 9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐 实验数据记录 蒽为灰白色粉末，马来酸酐为白色晶体，熔点52－54℃. 实验步骤： 1．将40mg蒽、20mg马来酸酐和0.5ml干燥二甲苯加入小烧瓶中，加入毛细管，装好回流冷凝管，在140℃下加热回流30min，冷至室温。 2．冰水冷却，有结晶析出。将离心试管放人离心机内离心使沉淀沉降在试管底部。 3．用冷的二甲苯洗涤产物，离心后再用过滤滴管吸去液体，将离心试管放在真空干燥器内干燥。或用真空水泵抽滤，得到产物在真空干燥器内干燥。 注意事项： 1.微量操作实验中，固体原料蒽及马来酸酐用电子天平称量，溶剂二甲苯用移液管量取。 2.离心过滤操作：此方法是将盛有混合物的离心试管放入离心机进行离心沉淀，使固体沉降到离心试管底部，然后用滴管吸去上面清液。这种方法比较适用于保留固体的过滤操作。