自测考试题5.doc

PAGE PAGE 4 自测考试题（五） PAGE 自测考试题（五） 一、回答问题（共13分） 1、在一个烷烃分子中：要有一个乙基，主链至少几个碳？要有一个异丙基，主链至少几个碳？写出相应的构造简式。 2、用纽曼投影式表示1,2-二氯乙烷最稳定的构象。 3、（1）具有最低分子量的手征性烷烃是什么？写出对映体的立体化学式，并各用R或S标定之；（2）还有另一个也是手征性的具有同样分子量的烷烃吗？如有，写出它的结构式和名称，并以R或S标定对映体。 4、画出(CH3)2CHCHBrCHBr2的1HNMR草图。 二、命名(共9分) CH3C2H5C=CC2H CH3 C2H5 C=C C2H5 C=C H H CH3 (4) (5) (6) (7) (8) (9) 三、按要求回答（共15分） 1、标明C*的构型(R/S)。说明三者的关系。 2、下面化合物的Newman投影式转化为Fischer投影式。 3、下列化合物哪一个是内消旋体？哪一对是对映异构体？ 4、在下述反应中，是否应该发生正碳离子的重排？如果是，请写出重排产物；如果不是，请说明理由。 5、判断下列化合物哪些没有芳香性？ 6、写出分子式为C5H10且具有三元环的所有异构体。（包括顺／反，对映） 四、完成反应式（18分） 五、写出下列反应机理（10分） 1、 六、合成题（20分） 七、推测结构（15分） 1、化合物A(C8H17Cl)无旋光性，A用NaOH/醇溶液处理得B (C8H16)；B在过氧化物存在下与HBr反应得C，C可拆分为四种旋光性的化合物。B经臭氧化还原水解得到丙醛和一分子酮D。试写出A、B、D的构造式及C的四种费舍尔投影式。 2、某D-型己醛糖（A）氧化得到旋光二酸（B），将（A）递降为戊醛糖后再氧化得到不旋光的二酸（C）。与（A）生成相同脎的另一己醛糖（D）氧化后得到不旋光的二酸（E），试推测（A）、（B）、（C）、（D）、和（E）的构型。 3、化合物A，IR：3200～3600cm－1；1HNMR：δ=0.9三重峰, δ=1.1单峰, δ=1.6四重峰,三个峰面积比为: 3︰7︰2；质谱：弱的分子离子峰：m/e=88，基峰为m/e=59，其它各主要峰分别为m/e=73，70，59，55。推测A的结构，并解释各峰的归属。