有机化学课件醛和酮.ppt

* ?键＋?键（三角形） C：sp2杂化 醛（aldehyde） 酮（Ketone） 羰基 carbonyl §12.1醛、酮的构造和命名 ① 结构 C=O 表达方式 ② 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 a, b－不饱和醛、酮 §12.1醛、酮的构造和命名 1. 普通命名法 醛——可由相应醇的普通名称出发，将名称中的醇改成醛 C H 3 O H 甲 醇 C H 3 C H 2 O H 乙 醇 C H 3 C H C H 3 C H 2 O H 异 丁 醇 C O H H C H 3 C O H C H O C H 3 C H C H 3 甲 醛 乙 醛 异 丁 醛 ③ 醛、酮的命名 §12.1醛、酮的构造和命名 酮——在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称 （与醚命名相似） 甲乙酮 二仲丁基酮 C H 3 C O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 C C H O C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C O C H 3 C C H 3 O 丙酮(二甲酮) 苯乙酮 (甲基苯基酮) ③ 醛、酮的命名 §12.1醛、酮的构造和命名 1. 普通命名法 2. 系统命名法 选主链——含有羰基的最长碳链为主链 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。 2 3 3 C H C H C H 3 C H C H 2 C H O C H 3 C H C O C H 3 C H α β 1 2 4 3 3 5 1 2 4 编 号——从靠近羰基的一端开始编号 ③ 醛、酮的命名 §12.1醛、酮的构造和命名 3-甲基丁醛 (β-甲基丁醛) 4-甲基-2-戊酮 C H O C H C H C H 3 O C C H 2 C H 3 O C H C C H 3 2 2 C H C H O C H 3 C H B r C H C H C H 3 1 2 3 6 2 4 1 3 5 3 2 5 6 1 4 练习题 3-甲基-5-溴己醛 3-甲基-2,5-己二酮 3-苯基丁烯醛 O C H 3 1 2 3 4 5 6 3-甲基环己酮 C H 2 C H 2 C O C H 3 C H O O C H 3 O H 思考题 命名： ① ② 烯烃 炔烃 芳烃 醇 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 氧化和脱氢 氧化 取代 还原 侧链氧化 偕二卤水解 傅氏酰基化 加特曼-科赫反应 氧化 羰基合成 水合 §12.2 醛、酮的制备 1、脂肪族醛酮的合成 2、芳香族醛酮的合成 还原 2.脂肪族醛酮的制备—— 醇氧化或脱氢 ① Na2Cr2O7 + H2SO4 →酮、醛 100℃ (酮) bp:21℃,及时蒸出 (醛) ② CrO3-吡啶（萨瑞特试剂）,新制MnO2→醛 25℃ §12.2 醛、酮的制备 ③ CH3COCH3-[(CH3)2CHO]3Al （欧芬脑尔氧化法）→酮 选择性氧化醇羟基 C=C双键不受影响 ④ 催化脱氢→工业制法 260～290℃ 2.脂肪族醛酮的制备——醇氧化或脱氢 §12.2 醛、酮的制备 3.脂肪族醛酮的制备——炔烃水合 →适合于端炔或对称炔 §12.2 醛、酮的制备 1. 脂肪族醛酮的制备——烯烃的氧化或羰基合成 ① 烯烃氧化 所用烯烃一般为端基烯，主要产物是多一个碳原子的直链醛。 ② 羰基合成 §12.2 醛、酮的制备 4.芳香族醛酮的制备——同碳二卤化物水解 §12.2 醛、酮的制备 ① Friedel-Crafts 反应 ② Gattermann-Koch（伽特曼-科赫）反应 芳香酮 5.芳香族醛酮的制备——傅氏反应 芳香醛 §12.2 醛、酮的制备 AlCl3用量 如果芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入， 以对位产物为主。 ② 伽特曼-科赫 （Gattermann-Koch）反应 5.芳香族醛酮的制备——傅氏反应 §12.2 醛、酮的制备 Rosenmund 反应 通过酰氯的还原制备醛 6.一些制备醛酮的其他方法 §12.2 醛、酮的制备 物态 除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的醛、酮都是液体，高级的醛、酮是固体。低级醛常带有刺鼻的气味，中级醛则有花果香，所以C8～C13的醛常用于香料工业。 沸点 比分子量相近的烷烃高；但低于相应的醇。 溶解性 羰基氧能和水分子形成氢键，故低级醛、酮混溶于水。醛、酮 都能溶于有机溶剂中。 §12.3 醛、酮的物理性质 C O 伸 缩 振 动 1 7 4 0 ~ 1 7 0 5 c m - 1 （ 强 吸 收 ） 醛 ： 1 7 4 0 ~ 1 7